N-(2-Pyrrolidino-aethyl)-cyanacetamid | 15029-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-Pyrrolidino-aethyl)-cyanacetamid
• 英文别名: 2-cyano-N-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-acetamide；2-cyano-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)acetamide
• CAS: 15029-23-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃O
• 分子量: 181.238
• InChiKey: QEMVEDNZEAIHCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Pyrrolidino-aethyl)-cyanacetamid 、 5-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)furan-2-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-cyano-3-(5-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)furan-2-yl)-N-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  SAR Study and Molecular Mechanism Investigation of Novel Naphthoquinone-furan-2-cyanoacryloyl Hybrids with Antitumor Activity

  摘要：

  本研究设计了一系列新型萘醌-呋喃-2-氰基丙烯酰杂环化合物；合成了这些化合物，并初步评估了它们在体外对几种癌细胞系和正常细胞的抗增殖活性。最有效的化合物 5c 抑制了 HeLa 细胞的增殖（IC50 值为 3.10 ± 0.02 μM）和集落存活，并诱导细胞凋亡，而对正常细胞的影响相对较弱。化合物 5c 还会引发 ROS 生成和积累，从而部分导致观察到的细胞凋亡。Western 印迹分析表明，化合物 5c 抑制了 STAT3 的磷酸化。此外，生物层干涉仪（BLI）分析证实，化合物 5c 对 STAT3 有直接作用，其 KD 值为 13.0 μM。分子对接显示，5c 特异性地占据了 SH2 结构域的子口袋，从而阻断了整个传输信号过程。总之，这项研究为开发有效的抗肿瘤药物提供了重要的结构参考。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14102104