2-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitrile | 1353561-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-4-pyrrolidin-1-yl-5H-thiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 1353561-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: MFXHPPPSVLHUIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitrile 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到Ethyl 14-amino-16-oxo-17-oxa-8,12-dithiatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(10),2,4,6,11(15),13-hexaene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碱诱导的分子间和分子内CS和CC键形成来合成噻吩和吡喃酮稠合的噻吩：一种非催化方法

  摘要：

  高碱化噻吩和吡喃酮稠合噻吩的一种高效，简洁的一锅合成方法，是通过硫代乙醇酸乙酯通过分子间和分子内C–S和C–C键的形成，对适当官能化的2 H -pyran-2-ones进行碱诱导的环转化来描述的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.066
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  非催化的方法来合成通过基座部分还原“S”形和dioxathia-诱导oxadithiahelicenes间和分子内的C-C键形成†

  摘要：

  通过碱诱导的分子间和分子内碳-碳键的形成，已经开发出了一种有效且便捷的途径，用于在外部螺旋的中部构筑具有氧原子和硫原子的螺旋“ S”形二氧杂硫杂环丁烷和恶二硫杂螺旋。 4-仲丁基-氨基-2-氧代-2,5- dihydrothiochromeno [4,3- b ]吡喃-3-甲腈与3,4-二氢-2 H ^ -苯并[ b ]氧杂-5-（2- ħ） -酮，3,4-二氢苯并[ b ]噻吩-5（2 H）-one和thiochroman-4-ones分别。还进行了量子化学计算，以探索新合成化合物的几何形状和电子结构，以设想两种阻转异构体相互转化的途径。螺旋度参数和构型稳定性的确定表明，能垒强烈地取决于存在的杂原子的性质。

  DOI：

  10.1039/c1ob06091k

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Spirobutenolides via a Nitroalkane-Mediated Ring Contraction of 2-Oxobenzo[<i>h</i>]chromenes through Denitration
  作者：Amr Elagamy、Ranjay Shaw、Rahul Panwar、Shally、Vishnu Ji Ram、Ramendra Pratap

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02257

  日期：2019.2.1

  spirobutenolides was carried out by a nitroalkane carbanion-induced ring opening and relactonization via a denitration reaction of 2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles and 2-oxo-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitriles. However, when nitroethane was used as a nucleophile source in lieu of nitromethane, a mixture of (E)- and (Z)-isomers of the corresponding spirobutenolides

  通过2-烷氧基-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-腈和2-腈的反硝化反应，通过硝基烷碳负离子诱导的开环和再乳化，轻松合成高度官能化的螺丁烯内酯氧代2，5-二氢硫代色素[4，3- b ]吡喃-3-腈。然而，当使用硝基乙烷代替硝基甲烷作为亲核试剂源时，以不同的比例获得了相应的螺丁烯内酯的（E）-和（Z）-异构体的混合物。通过单晶X射线衍射确认产物的结构和几何形状。隔离的（E）-和（Z室温下用乙醇钠在DMF中处理的1）-丁烯内酯通过烯丙基开环随后脱羧提供高度取代的三烯。