(p-anisyl)(3,4-dimethylphenyl)methanol | 1303966-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-anisyl)(3,4-dimethylphenyl)methanol
• 英文别名: (3,4-Dimethylphenyl)-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 1303966-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• mdl: MFCD13474832
• 分子量: 242.318
• InChiKey: ICZGKNVIVODQKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-anisyl)(3,4-dimethylphenyl)methanol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到bis[(p-anisyl)(3,4-dimethylphenyl)methyl] ether
  参考文献：
  名称：

  无溶剂反应条件下碘催化的芳基取代醚歧化†

  摘要：

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob27267b

文献信息

• Boron Lewis Acid Catalysis Enables the Direct Cyanation of Benzyl Alcohols by Means of Isonitrile as Cyanide Source
  作者：Tong-Tong Xu、Jin-Lan Zhou、Guang-Yuan Cong、Jiang-Yi-Hui Sheng、Shi-Qi Wang、Yating Ma、Jian-Jun Feng

  DOI：10.3390/molecules28052174

  日期：——

  The development of an efficient and straightforward method for cyanation of alcohols is of great value. However, the cyanation of alcohols always requires toxic cyanide sources. Herein, an unprecedented synthetic application of an isonitrile as a safer cyanide source in B(C6F5)3-catalyzed direct cyanation of alcohols is reported. With this approach, a wide range of valuable α-aryl nitriles was synthesized

  开发一种有效且直接的醇氰化方法具有重要价值。然而，醇的氰化总是需要有毒的氰化物源。在此，报道了异腈作为更安全的氰化物源在 B(C6F5)3 催化的醇直接氰化中前所未有的合成应用。通过这种方法，以良好到极好的收率（高达 98%）合成了多种有价值的 α-芳基腈。反应可以放大，这种方法的实用性在抗炎药萘普生的合成中得到进一步体现。此外，还进行了实验研究来说明反应机理。