Iromycin Ah | 1019646-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Iromycin Ah
• 英文别名: 6-(3,7-dimethyloctyl)-4-hydroxy-3-methyl-5-propyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1019646-16-2
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₂
• 分子量: 307.477
• InChiKey: SUXQILONEZLJOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(2E,5E)-3,7-二甲基-2,5-辛二烯基]-4-羟基-3-甲基-5-丙基-2(1H)-吡啶酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到Iromycin Ah
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的伊霉素。以及合成：线粒体电子传输链的新抑制剂。

  摘要：

  从菌株Streptomyces sp。的培养物中分离出两种新的α-吡啶酮代谢物，伊洛霉素E和F。Dra 17，从而扩大了最近发现的伊霉素家族。检查了线粒体呼吸链的抑制潜力，发现伊霉素代谢物以不同的功效阻断牛肉心线粒体颗粒中的NADH氧化，但仅显示出非常低的细胞毒性。差异光谱研究表明，伊霉素抑制了复合物I（NADH-泛醌氧化还原酶）位点的电子转运。天然产物的衍生物是半合成制备的，并提供了对结构-活性关系的详细见解。从这些结果中可以得出，它们与菜青素有很强的相似性，它们是最有效的线粒体电子传输链复合物I抑制剂之一。此外，全合成提供了新的类似物，非天然伊霉素S（IC50 = 58 ng / mL）成为活性最高的化合物，因此，开创了将伊霉素作为新的有价值的生化工具的途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.023

文献信息

• Iromycins from Streptomyces sp. and from synthesis: New inhibitors of the mitochondrial electron transport chain
  作者：Frank Surup、Heydar Shojaei、Paultheo von Zezschwitz、Brigitte Kunze、Stephanie Grond

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.023

  日期：2008.2.15

  (NADH-ubiquinone oxidoreductase). Derivatives of the natural products were semisynthetically prepared and provided detailed insights into structure-activity relationships. Drawn from these results, there are strong similarities with the piericidins, which are among the most potent complex I inhibitors of the mitochondrial electron transport chain. Furthermore, total synthesis afforded new analogues, and the non-natural

  从菌株Streptomyces sp。的培养物中分离出两种新的α-吡啶酮代谢物，伊洛霉素E和F。Dra 17，从而扩大了最近发现的伊霉素家族。检查了线粒体呼吸链的抑制潜力，发现伊霉素代谢物以不同的功效阻断牛肉心线粒体颗粒中的NADH氧化，但仅显示出非常低的细胞毒性。差异光谱研究表明，伊霉素抑制了复合物I（NADH-泛醌氧化还原酶）位点的电子转运。天然产物的衍生物是半合成制备的，并提供了对结构-活性关系的详细见解。从这些结果中可以得出，它们与菜青素有很强的相似性，它们是最有效的线粒体电子传输链复合物I抑制剂之一。此外，全合成提供了新的类似物，非天然伊霉素S（IC50 = 58 ng / mL）成为活性最高的化合物，因此，开创了将伊霉素作为新的有价值的生化工具的途径。