benzyl ((N-phenyl)trifluoroacetimidoyl-7,8-di-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate | 1351706-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((N-phenyl)trifluoroacetimidoyl-7,8-di-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate
• 英文别名: benzyl (3aR,4R,7aR)-4-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1351706-67-6
• 化学式: C₄₀H₄₀F₃NO₈
• 分子量: 719.755
• InChiKey: JXHPALUCELVUHF-HUDPAMIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((N-phenyl)trifluoroacetimidoyl-7,8-di-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate 、 allyl 2-allyloxycarbonylamino-4-O-benzyl-6-O-[4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenylmethyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-3-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到allyl 2-allyloxycarbonylamino-4-O-benzyl-6-O-[6-O-[(benzyl-7,8-di-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate]-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenylmethyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌脂多糖部分结构的化学合成及其选择性促炎反应

  摘要：

  幽门螺杆菌是胃十二指肠炎的常见病因，例如慢性胃炎和消化性溃疡，也是胃癌发生的重要因素。最近的报道表明，细菌的炎症过程，例如用幽门螺杆菌脂多糖（LPS）刺激，会引发动脉粥样硬化。为了建立负责幽门螺杆菌LPS炎症反应的结构，我们合成了各种脂质A结构（即三酰化脂质A和Kdo-脂质A化合物），在1磷酸部分具有或不具有乙醇胺基，通过一条新的分歧合成路线。Kdo N的立体选择性α-糖基化通过使用微流控方法获得了苯基三氟乙酰亚胺酸酯。脂质A和Kdo-脂质A化合物均不是IL-1β，IL-6或IL-8的强诱导剂，这表明幽门螺杆菌LPS不能诱导急性炎症。实际上，除了具有乙醇胺基团的脂质A化合物显示出非常弱的激动活性外，脂质A和Kdo-脂质A化合物对大肠杆菌LPS诱导的细胞因子具有拮抗活性。另一方面，这些幽门螺杆菌的LPS部分结构显示出有效的IL-18和IL-12诱导活性。IL-18已被证明与慢性炎症相关，所以

  DOI：

  10.1002/chem.201003581

文献信息

• Stereoselective Glycosylation of 3-Deoxy-d-manno-2-octulosonic Acid with Batch and Microfluidic Methods
  作者：Yukari Fujimoto、Atsushi Shimoyama、Koichi Fukase

  DOI：10.1055/s-0030-1260313

  日期：2011.10

  A practical and efficient stereoselective synthesis of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (Kdo) glycoside was achieved using N-trifluoroacetoimidate as the glycosyl donor with both batch and microfluidic methods. The method used a conformationally constrained glycosyl donor, which has a bulky isopropylidene group at the 4,5-O-position. The strained conformation directed the coordination of the acetonitrile

  3-脱氧的一种实用和有效的立体选择性合成d使用达到-manno -2-辛酮糖酸（KDO）糖苷Ñ -trifluoroacetoimidate与分批和微流体方法的糖基供体。该方法使用构象受限的糖基供体，其在4，5-O-位具有大的异亚丙基。应变的构象指示乙腈溶剂的配位，这导致糖基化反应的反应性和α-选择性增强。 糖基化-碳水化合物-立体选择性合成-碳正离子化-天然产物