N-[4-[4-(4-methylsulfanylphenyl)-6-[4-(4-pyrrolidin-1-ylbutanoylamino)phenyl]pyridin-2-yl]phenyl]-4-pyrrolidin-1-ylbutanamide | 1333324-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[4-[4-(4-methylsulfanylphenyl)-6-[4-(4-pyrrolidin-1-ylbutanoylamino)phenyl]pyridin-2-yl]phenyl]-4-pyrrolidin-1-ylbutanamide
• CAS: 1333324-48-3
• 化学式: C₄₀H₄₇N₅O₂S
• 分子量: 661.911
• InChiKey: MUSYRHUOELWCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(4-aminophenyl)-4-[4-(methylthio)phenyl]pyridine 反应 32.0h， 生成 N-[4-[4-(4-methylsulfanylphenyl)-6-[4-(4-pyrrolidin-1-ylbutanoylamino)phenyl]pyridin-2-yl]phenyl]-4-pyrrolidin-1-ylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Unraveling the relationship between structure and stabilization of triarylpyridines as G-quadruplex binding ligands

  摘要：

  我们合成了一系列新型 2,4,6-三芳基吡啶，并通过福斯特共振能量转移 (FRET) 熔化和荧光嵌入剂置换 (FID) 测定法测量了它们与分子内 G-四链体的相互作用。其中一些化合物表现出与其他基准 G4-DNA 配体相当的 G4-DNA 稳定性，具有相当出色的 G4-DNA 与双链体选择性以及对 HeLa 细胞的显着细胞毒性。 4-芳基取代基的性质以及侧链长度决定了化合物的 G4-DNA 稳定能力。此外，我们证明化合物在 K+ 和 Na+ 条件下稳定相同 G4-DNA 序列的能力之间存在很强的相关性，而化合物在 K+ 或 Na+ 条件下稳定不同 G4-DNA 序列的能力之间也存在很强的相关性。 Na+缓冲液。

  DOI：

  10.1039/c1ob05560g

文献信息

• Unraveling the relationship between structure and stabilization of triarylpyridines as G-quadruplex binding ligands
  作者：N. M. Smith、Gaëlle Labrunie、Ben Corry、Phong Lan Thao Tran、Marck Norret、Mojgan Djavaheri-Mergny、Colin L. Raston、Jean-Louis Mergny

  DOI：10.1039/c1ob05560g

  日期：——

  A series of novel 2,4,6-triarylpyridines have been synthesized and their interactions with intramolecular G-quadruplexes have been measured by Förster Resonance Energy Transfer (FRET) melting and Fluorescent Intercalator Displacement (FID) assays. A few of these compounds exhibit stabilization of G4-DNA that is comparable to other benchmark G4-DNA ligands with fair to excellent G4-DNA vs. duplex selectivity and significant cytotoxicity towards HeLa cells. The nature of the 4-aryl substituents along with side chain length governs the G4-DNA stabilization ability of the compounds. In addition, we demonstrate that there is a strong correlation between the ability of the compounds to stabilize the same G4-DNA sequence in K+ and Na+ conditions and a strong correlation between the ability of the compounds to stabilize different G4-DNA sequences in K+ or Na+ buffer.

  我们合成了一系列新型 2,4,6-三芳基吡啶，并通过福斯特共振能量转移 (FRET) 熔化和荧光嵌入剂置换 (FID) 测定法测量了它们与分子内 G-四链体的相互作用。其中一些化合物表现出与其他基准 G4-DNA 配体相当的 G4-DNA 稳定性，具有相当出色的 G4-DNA 与双链体选择性以及对 HeLa 细胞的显着细胞毒性。 4-芳基取代基的性质以及侧链长度决定了化合物的 G4-DNA 稳定能力。此外，我们证明化合物在 K+ 和 Na+ 条件下稳定相同 G4-DNA 序列的能力之间存在很强的相关性，而化合物在 K+ 或 Na+ 条件下稳定不同 G4-DNA 序列的能力之间也存在很强的相关性。 Na+缓冲液。