6-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-hydroxypyran-2(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-hydroxypyran-2(2H)-one
• 英文别名: venezuelin；venemycin；6-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-hydroxypyran-2-one
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: HNPIAKGZUJZKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-hydroxypyran-2(2H)-one 在 flavin-dependent halogenase VemK 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro venemycin
  参考文献：
  名称：

  在Venemycins的生物合成中，单组分黄素酶催化吡喃酮的区域选择性卤代反应。

  摘要：

  依赖黄素的卤化酶（FDHs）可以在天然产物中安装卤素。迄今为止，大多数报道的FDH是两组分FDH，需要黄素还原酶作为反应伴侣才能发挥作用。在这里，我们报告通过链霉菌属sp的vem基因簇中调控基因vemR的组成型表达，鉴定出一种新的卤代联芳基化合物2-氯韦霉素（1）。S006和媒体优化。此外，我们提供的生化证据表明，在没有黄素还原酶的情况下，纯化的FDH VemK可以催化凡尼霉素（2）吡喃酮部分的区域选择性卤化。诱变研究表明，T315和R317残基可能对催化和NAD（P）H结合至关重要。

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00554
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 6-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-hydroxypyran-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Weber; Coudert; Duroux, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 11, p. 877 - 884

  摘要：

  DOI：