(3R,4R)-1-Benzyl-3-phthalimido-4-dimethoxymethyl-2-azetidinone | 126390-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-Benzyl-3-phthalimido-4-dimethoxymethyl-2-azetidinone
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-1-benzyl-2-(dimethoxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 126390-91-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: NPGWILCHYWYXRS-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-3-phthalimido-4-formyl-2-azetidinone 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 原甲酸三甲酯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-1-Benzyl-3-phthalimido-4-dimethoxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Chiral azetidinone epoxides

  摘要：

  环氧亚胺是由环氧醛形成的，通过环加成反应与氨基保护的甘氨酰卤反应，得到由下式表示的3-保护氨基-4-(取代氧环氧基)氮杂环酮：其中，例如，R为保护氨基；R1和R2为H、烷基、苯基等；R3为氮保护基等。手性环氧亚胺来自手性环氧醛，在环加成过程中诱导高水平的对映选择性，从而提供3,4-二取代氮杂环酮的基本上一个对映体。例如，用(2R,3S)-2-甲酰-3-苯氧环氧烷和2,4-二甲氧基苯甲胺形成的环氧亚胺与邻苯二甲酰氯反应，得到[3R,4R,4(2S,3S)-1-(2,4-二甲氧基苯基)-3-邻苯二甲酰氨基-4-(3-苯氧环氧烷-2-基)-2-氮杂环酮。环氧取代的氮杂环酮是β-内酰胺类抗生素化合物的有用中间体。

  公开号：

  US04937331A1

文献信息

• US4937331A
  申请人：——

  公开号：US4937331A

  公开（公告）日：1990-06-26