3,4-Dimethoxy-α-methyl-zimtaldehyd | 79253-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-α-methyl-zimtaldehyd
• 英文别名: 2-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-propanal-2-ene；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-enal
• CAS: 79253-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD19315924
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DXSRHGUZWJVGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-α-methyl-zimtaldehyd 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到1-bromo-6,7-dimethoxy-2-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  一些溴酚及其衍生物（包括天然产物）的合成和生物活性

  摘要：

  除了首次合成天然溴苯酚2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸丁酯( 1 )之外，还在BBr 3介质中由3-苯基丙烯醛衍生物合成了茚衍生物34和35。通过已知方法合成了五种已知的天然溴苯酚和一些衍生物。胆碱酯酶 (ChEs) 抑制剂可减少乙酰胆碱的分解，用于治疗阿尔茨海默病 (AD) 和痴呆症状。检测了所有获得的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和α-糖苷酶的抑制作用。所有合成的化合物均表现出对两种胆碱能酶的强烈抑制作用。为了测定新型溴酚的 Ki 值，获得了 Lineweaver-Burk 图。AChE 的 Ki 值范围为 0.13–14.74 nM，BChE 的 Ki 值范围为 5.11–23.95 nM，α-糖苷酶的 Ki 值范围为 63.96–206.78 nM。与阳性对照相比，所有溴酚及其衍生物均表现出有效的抑制特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300469
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3,4-Dimethoxy-α-methyl-zimtaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 643, p. 67 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dallacker,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 643, p. 67 - 82
  作者：Dallacker,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of Some Bromophenols and Their Derivatives Including Natural Products
  作者：Cetin Bayrak、Parham Taslimi、Namik Kilinc、Ilhami Gulcin、Abdullah Menzek

  DOI：10.1002/cbdv.202300469

  日期：2023.8

  In addition to the first synthesis of the natural bromophenol butyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetate (1), indene derivatives 34 and 35 were synthesized from 3-phenylpropenal derivatives in BBr3 medium. Five known natural bromophenols and some derivatives were synthesized by known methods. Cholinesterase (ChEs) inhibitors reduce the breakdown of acetylcholine and are used in the treatment of Alzheimer's

  除了首次合成天然溴苯酚2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸丁酯( 1 )之外，还在BBr 3介质中由3-苯基丙烯醛衍生物合成了茚衍生物34和35。通过已知方法合成了五种已知的天然溴苯酚和一些衍生物。胆碱酯酶 (ChEs) 抑制剂可减少乙酰胆碱的分解，用于治疗阿尔茨海默病 (AD) 和痴呆症状。检测了所有获得的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和α-糖苷酶的抑制作用。所有合成的化合物均表现出对两种胆碱能酶的强烈抑制作用。为了测定新型溴酚的 Ki 值，获得了 Lineweaver-Burk 图。AChE 的 Ki 值范围为 0.13–14.74 nM，BChE 的 Ki 值范围为 5.11–23.95 nM，α-糖苷酶的 Ki 值范围为 63.96–206.78 nM。与阳性对照相比，所有溴酚及其衍生物均表现出有效的抑制特性。