(3aR,6R,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methylidene-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-b]furan-4-one | 1312439-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3aR,6R,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methylidene-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-b]furan-4-one
• CAS: 1312439-64-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 284.428
• InChiKey: QTQOCOBCYNDVRB-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methylidene-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-b]furan-4-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到(3aR,6R,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methylidene-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-b]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Titanocene(III) chloride mediated radical induced asymmetric synthesis of α-methylene bis-γ-butyrolactone

  摘要：

  Asymmetric synthesis of alpha-methylene bis-gamma-butyrolactone has been synthesized using titanocene(III) chloride as a radical source. Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and zinc dust in THF. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.023
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-3-bromo-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-one 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69 mg的产率得到(3aR,6R,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methylidene-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-b]furan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Titanocene(III) chloride mediated radical induced asymmetric synthesis of α-methylene bis-γ-butyrolactone

  摘要：

  Asymmetric synthesis of alpha-methylene bis-gamma-butyrolactone has been synthesized using titanocene(III) chloride as a radical source. Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and zinc dust in THF. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.023