(6S,10R,12R)-23-chloro-12-hydroxy-2,16-dimethoxy-25-methyl-24-propyl-7,9,14-trioxa-25-azaheptacyclo[15.12.0.03,15.05,13.06,10.020,29.022,27]nonacosa-1(17),2,5(13),15,20(29),22(27),23-heptaene-4,21,26,28-tetrone | 1311402-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6S,10R,12R)-23-chloro-12-hydroxy-2,16-dimethoxy-25-methyl-24-propyl-7,9,14-trioxa-25-azaheptacyclo[15.12.0.03,15.05,13.06,10.020,29.022,27]nonacosa-1(17),2,5(13),15,20(29),22(27),23-heptaene-4,21,26,28-tetrone
• CAS: 1311402-11-5
• 化学式: C₃₁H₂₈ClNO₁₀
• 分子量: 610.017
• InChiKey: FEQCSWKMFSBJKB-SLBZEPJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,11bS)-8-bromo-5-hydroxy-7,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,11b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]xanthen-11-one 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 CuCl(OH)*TMEDA 、 palladium 10% on activated carbon 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 氢气 、 碘 、 氧气 、 palladium diacetate 、 (PdAllylCl)2 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基丙酮酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (19R,21R,22S)-8-chloro-19,21,22-trihydroxy-15,26-dimethoxy-6-methyl-7-propyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),4(9),7,15,18(23),25-heptaene-3,5,10,24-tetrone 、 (6S,10R,12R)-23-chloro-12-hydroxy-2,16-dimethoxy-25-methyl-24-propyl-7,9,14-trioxa-25-azaheptacyclo[15.12.0.03,15.05,13.06,10.020,29.022,27]nonacosa-1(17),2,5(13),15,20(29),22(27),23-heptaene-4,21,26,28-tetrone 、 (19R,21R,22S)-8-chloro-21,22-dihydroxy-15,26-dimethoxy-19-(methoxymethoxy)-6-methyl-7-propyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),4(9),7,15,18(23),25-heptaene-3,5,10,24-tetrone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Kibdelone C的对映选择性全合成

  摘要：

  Kibdelones 是芳香族聚酮化合物天然产物，具有异喹啉酮和四氢氧杂蒽酮环系。它们对一系列人类癌细胞系显示出强大的细胞毒性。在这里，我们提出了 kibdelone C 的对映选择性全合成，它利用 Shi 环氧化来建立绝对和相对立体化学，酸催化环化以形成四氢氧杂蒽酮，并通过 CH 芳基化来完成六环骨架。

  DOI：

  10.1021/ja204040k

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Kibdelone C
  作者：John R. Butler、Chao Wang、Jianwei Bian、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja204040k

  日期：2011.7.6

  The kibdelones are aromatic polyketide natural products featuring isoquinolinone and tetrahydroxanthone ring systems. They display potent cytotoxicity toward a range of human cancer cell lines. Here, we present an enantioselective total synthesis of kibdelone C that utilizes a Shi epoxidation to establish the absolute and relative stereochemistry, an acid-catalyzed cyclization to form the tetrahydroxanthone

  Kibdelones 是芳香族聚酮化合物天然产物，具有异喹啉酮和四氢氧杂蒽酮环系。它们对一系列人类癌细胞系显示出强大的细胞毒性。在这里，我们提出了 kibdelone C 的对映选择性全合成，它利用 Shi 环氧化来建立绝对和相对立体化学，酸催化环化以形成四氢氧杂蒽酮，并通过 CH 芳基化来完成六环骨架。