1-phenyl-3-(piperidin-4-yl)urea hydrochloride | 1233952-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(piperidin-4-yl)urea hydrochloride
• 英文别名: 1-phenyl-3-piperidin-4-ylurea;hydrochloride
• CAS: 1233952-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O*ClH
• 分子量: 255.747
• InChiKey: ODFHMUFOYVLRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-4-yl)-7-(morpholin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-carboxyaldehyde 、 1-phenyl-3-(piperidin-4-yl)urea hydrochloride 在 三乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到3-ethyl-1-(1-((5-(1H-indol-4-yl)-7-(morpholin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)methyl)piperidin-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为新型选择性PI3Kδ抑制剂系列的设计、合成和开发：第一部分-吲哚衍生物

  摘要：

  磷酸肌醇 3-激酶δ (PI3K δ ) 是 I 类 PI3K 家族的成员，是调节免疫细胞分化、增殖、迁移和存活的重要信号生物分子。这种蛋白质的过度活性会导致许多人类疾病的细胞功能障碍，例如炎症和自身免疫性疾病，包括哮喘或慢性阻塞性肺病 (COPD)。在这项工作中，我们设计并合成了一个新的基于吲哚-4-基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的小分子抑制剂库，IC 50值在低纳摩尔范围内，对 PI3K δ异构体具有高选择性. CPL302253 ( 54) 是所获得的所有结构中最有效的化合物，IC 50 = 2.8 nM，是未来临床开发用于预防哮喘的吸入药物的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3390/ph15080949

文献信息

• Design, Synthesis, and Development of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives as a Novel Series of Selective PI3Kδ Inhibitors: Part I—Indole Derivatives
  作者：Mariola Stypik、Marcin Zagozda、Stanisław Michałek、Barbara Dymek、Daria Zdżalik-Bielecka、Maciej Dziachan、Nina Orłowska、Paweł Gunerka、Paweł Turowski、Joanna Hucz-Kalitowska、Aleksandra Stańczak、Paulina Stańczak、Krzysztof Mulewski、Damian Smuga、Filip Stefaniak、Lidia Gurba-Bryśkiewicz、Arkadiusz Leniak、Zbigniew Ochal、Mateusz Mach、Karolina Dzwonek、Monika Lamparska-Przybysz、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.3390/ph15080949

  日期：——

  Phosphoinositide 3-kinase δ (PI3Kδ), a member of the class I PI3K family, is an essential signaling biomolecule that regulates the differentiation, proliferation, migration, and survival of immune cells. The overactivity of this protein causes cellular dysfunctions in many human disorders, for example, inflammatory and autoimmune diseases, including asthma or chronic obstructive pulmonary disease (COPD)

  磷酸肌醇 3-激酶δ (PI3K δ ) 是 I 类 PI3K 家族的成员，是调节免疫细胞分化、增殖、迁移和存活的重要信号生物分子。这种蛋白质的过度活性会导致许多人类疾病的细胞功能障碍，例如炎症和自身免疫性疾病，包括哮喘或慢性阻塞性肺病 (COPD)。在这项工作中，我们设计并合成了一个新的基于吲哚-4-基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的小分子抑制剂库，IC 50值在低纳摩尔范围内，对 PI3K δ异构体具有高选择性. CPL302253 ( 54) 是所获得的所有结构中最有效的化合物，IC 50 = 2.8 nM，是未来临床开发用于预防哮喘的吸入药物的潜在候选药物。