2,4,6-trimethyl-N,N-dipropylaniline | 137129-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N,N-dipropylaniline
• 英文别名: Sehnthawanrwki-uhfffaoysa-
• CAS: 137129-00-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: SEHNTHAWANRWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N,N-dipropylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,4,6-trimethyl-N-(2-methyl-4-nitro-3-phenylbutyl)-N-propylaniline
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Oxidative C(3)–H Functionalization of Amines

  摘要：

  Fe-catalyzed direct dehydrogenative C(3)-functionalization of tertiary arylamines was developed via activation of the sp(3) C(3)-H bond. The reaction is applicable to both cyclic and acyclic amines. The key process is the catalytic desaturative enamine formation from tertiary amines and position-selective C-C bond formation (addition to nitro olefins) at the beta-carbon. Products can be converted to versatile and unique nitrogen-containing molecules.

  DOI：

  10.1021/ol400568u
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.0 g的产率得到2,4,6-trimethyl-N,N-dipropylaniline
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Oxidative C(3)–H Functionalization of Amines

  摘要：

  Fe-catalyzed direct dehydrogenative C(3)-functionalization of tertiary arylamines was developed via activation of the sp(3) C(3)-H bond. The reaction is applicable to both cyclic and acyclic amines. The key process is the catalytic desaturative enamine formation from tertiary amines and position-selective C-C bond formation (addition to nitro olefins) at the beta-carbon. Products can be converted to versatile and unique nitrogen-containing molecules.

  DOI：

  10.1021/ol400568u

文献信息

• B(C6F5)3-Catalyzed C(sp3)–H Alkylation of Tertiary Amines with Electron-Deficient Olefins: Determinants of Site Selectivity
  作者：Xin-Yue Zhou、Ying-Bo Shao、Rui-Ting Guo、Ya-Lin Zhang、Xiao-Song Xue、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.4c01160

  日期：2024.5.17

  selectivity previously reported for B(C6F5)3-catalyzed C(sp3)–H alkylation of tertiary amines with electron-deficient olefins remains a mystery. The selectivity appears to be governed by the number of electron-withdrawing groups (EWGs) on the olefin: one EWG results in α-alkylation, whereas two EWGs (one on each end of the double bond) result in β-alkylation. In this study, we solved the mystery and unlocked

  先前报道的B(C 6 F 5 ) 3催化的叔胺与缺电子烯烃的C(sp 3 )–H烷基化反应具有位点选择性的原因仍然是一个谜。选择性似乎取决于烯烃上吸电子基团 (EWG) 的数量：一个 EWG 导致 α-烷基化，而两个 EWG（双键两端各一个）导致 β-烷基化。在这项研究中，我们解开了这个谜团，并揭示了仅带有一个 EWG 的烯烃进行 β-烷基化的途径。控制实验和密度泛函理论计算提供了α-和β-烷基化反应机理的详细图片。此外，我们证明了β-烷基化反应的广泛范围。

表征谱图