1-(2-phenethyl)-4-[(2S,3S,4S,5R,6S)-tetrahydro-3,4,5,6-tetramethoxypyran-2-yl]cyclohex-2-ene-1,4-diol | 1257309-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenethyl)-4-[(2S,3S,4S,5R,6S)-tetrahydro-3,4,5,6-tetramethoxypyran-2-yl]cyclohex-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: 1-(2-phenylethyl)-4-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxyoxan-2-yl]cyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 1257309-25-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇
• 分子量: 422.519
• InChiKey: PHTASQQPOYXOLM-GCRFJPKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenethyl)-4-[(2S,3S,4S,5R,6S)-tetrahydro-3,4,5,6-tetramethoxypyran-2-yl]cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 11.5h， 以85%的产率得到methyl (5R)-2,3,4-tri-O-methyl-5-C-[4-(2-phenethyl)phenyl]-α-D-gluco-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮转化为对位双取代的苯

  摘要：

  乙炔化物与醛反应形成丁-2-炔-1,4-二醇，然后进行三键还原和羟基氧化，生成1,4-二酮；它们与乙烯基锂反应，所得的二醇进行闭环复分解反应，形成2-环己烯-1,4-二醇。通常通过酸处理进行脱水，然后得到带有1,4关系的取代基的苯。取代的乙烯基锂的使用在最终的苯环上提供了进一步的取代。该方法可以应用于C 5-芳基碳水化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo101489g
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-phenylethyl)-6-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxyoxan-2-yl]octa-1,7-diene-3,6-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(2-phenethyl)-4-[(2S,3S,4S,5R,6S)-tetrahydro-3,4,5,6-tetramethoxypyran-2-yl]cyclohex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮转化为对位双取代的苯

  摘要：

  乙炔化物与醛反应形成丁-2-炔-1,4-二醇，然后进行三键还原和羟基氧化，生成1,4-二酮；它们与乙烯基锂反应，所得的二醇进行闭环复分解反应，形成2-环己烯-1,4-二醇。通常通过酸处理进行脱水，然后得到带有1,4关系的取代基的苯。取代的乙烯基锂的使用在最终的苯环上提供了进一步的取代。该方法可以应用于C 5-芳基碳水化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo101489g