3-bromo-2-(diphenylphosphoryl)phenol | 1093633-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-bromo-2-(diphenylphosphoryl)phenol
• 英文别名: (2-bromo-6-hydroxyphenyl)diphenylphosphine oxide；3-bromo-2-diphenylphosphinophenol；3-bromo-2-diphenylphosphorylphenol
• CAS: 1093633-96-5
• 化学式: C₁₈H₁₄BrO₂P
• 分子量: 373.186
• InChiKey: AZANEZHTGNOMNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(diphenylphosphoryl)phenol 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯硅烷 、 铜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2,2'-bis(diphenylphosphino)-[1,1'-biphenyl]-3,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  利用立体动力学铱配合物的不对称加氢反应中的温度控制双向对映选择性

  摘要：

  这是献给赫伯特·梅尔（Herbert Mayr）教授70岁生日之际的礼物。 抽象的 首次实现了铱催化剂的温度控制双向对映选择性。在这两种情况下，对映体均富集（通过使用相同的催化剂，可以在高温下重新平衡催化剂后获得R）-萘普生以及（S）-萘普生。 首次实现了铱催化剂的温度控制双向对映选择性。在这两种情况下，对映体均富集（通过使用相同的催化剂，可以在高温下重新平衡催化剂后获得R）-萘普生以及（S）-萘普生。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588861
• 作为产物：
  描述：

  3-bromophenyl diphenylphosphinate 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到3-bromo-2-(diphenylphosphoryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  利用立体动力学铱配合物的不对称加氢反应中的温度控制双向对映选择性

  摘要：

  这是献给赫伯特·梅尔（Herbert Mayr）教授70岁生日之际的礼物。 抽象的 首次实现了铱催化剂的温度控制双向对映选择性。在这两种情况下，对映体均富集（通过使用相同的催化剂，可以在高温下重新平衡催化剂后获得R）-萘普生以及（S）-萘普生。 首次实现了铱催化剂的温度控制双向对映选择性。在这两种情况下，对映体均富集（通过使用相同的催化剂，可以在高温下重新平衡催化剂后获得R）-萘普生以及（S）-萘普生。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588861

文献信息

• Temperature-Controlled Bidirectional Enantioselectivity in a Dynamic Catalyst for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Golo Storch、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/anie.201412098

  日期：2015.3.16

  enantiomerically pure catalysts is one of the most widely used methods for the preparation of enantiomerically pure compounds. The separate synthesis of both enantiomerically pure compounds requires tedious and time‐consuming preparation of both enantiomerically pure catalysts or chiral separation of the racemic products. Here, we report a stereochemically flexible diastereomeric rhodium(I) catalyst

  使用对映体纯催化剂的不对称催化是制备对映体纯化合物的最广泛使用的方法之一。两种对映体纯化合物的单独合成需要两种对映体纯催化剂的繁琐且耗时的制备或外消旋产物的手性分离。在这里，我们报道了一种立体化学上灵活的非对映体铑（I）催化剂，用于前手性（Z）-α-乙酰氨基二十二酸酯和α-取代的丙烯酸酯的不对称加氢，其随温度变化而改变其对映选择性，从而以恒定的高收率生产每种对映体纯的化合物随着时间的推移具有高对映选择性。相同的轴向手性铑（I）催化剂可产生对映体比例高达87的（R）-苯丙氨酸衍生物：
• Enantiomerically pure bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene as the sole source of enantioselectivity in BIPHEP-Rh asymmetric hydrogenation
  作者：Tharmalingam Punniyamurthy、Monika Mayr、Alexander S. Dorofeev、Carole J. R. Bataille、Silvia Gosiewska、Bao Nguyen、Andrew R. Cowley、John M. Brown

  DOI：10.1039/b807669c

  日期：——

  In situ resolution of the rapidly racemising diphosphine BIPHEP and its relatives with the cationic Rh complex of (S,S)-bicyclonona-2,6-diene permits the asymmetric hydrogenation of dehydroamino esters.

  利用 (S,S)-bicyclonona-2,6-diene 的阳离子 Rh 复合物原位解析快速消旋二膦 BIPHEP 及其近亲，可实现脱氢氨基酯的不对称氢化。