1-Methylbenzosuberen-1-carbonsaeure | 33223-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-Methylbenzosuberen-1-carbonsaeure
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydro-5-methyl-5H-benzocycloheptene-5-carboxylic acid；5-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene-5-carboxylic acid
• CAS: 33223-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BIHWZSSWFFLKAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylbenzosuberen-1-carbonsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-Hydroxymethyl-1-methylbenzosuberen
  参考文献：
  名称：

  Ring size effects in the neophyl rearrangement. VIII. Synthesis and solvolysis of 1-methyl-2,3-benzocycloalkenylcarbinyl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00971a003
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Methylbenzosuberen-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Ring size effects in the neophyl rearrangement. VIII. Synthesis and solvolysis of 1-methyl-2,3-benzocycloalkenylcarbinyl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00971a003

文献信息

• Migrative Carbofluorination of Saturated Amides Enabled by Pd-Based Dyotropic Rearrangement
  作者：Guoqiang Yang、Hua Wu、Simone Gallarati、Clémence Corminboeuf、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c06578

  日期：2022.8.10

  despite the recent advances in the fields of both C–H and C–C bond activation. Herein, we report a palladium-catalyzed migrative carbofluorination of saturated amides enabled by the activation of both the C(sp3)–H and the Cquaternary–Cσ bonds. In this transformation, the α-quaternary carbon of Weinreb amides is converted to α-tertiary fluoride with concurrent migration of an aryl or an amido group from

  尽管最近在 C-H 和 C-C 键活化领域取得了进展，但直接编辑非应变无环分子的全碳季碳本身仍未得到充分利用。在此，我们报告了通过激活 C(sp 3 )-H 和 C季-Cσ 键实现的钯催化的饱和酰胺的迁移碳氟化反应。在这种转变中，Weinreb 酰胺的 α-季碳转化为 α-叔氟化物，同时芳基或酰胺基从 α-碳迁移到 β-碳。DFT 计算表明，电致重排通过一个不寻常的反-选择性[2.1.0]双环过渡态。该反应与多种官能团相容，具有立体专一性，适用于对映体富集产物的合成。