P-(acetonylidene)methyldiphenylphosphorane | 59986-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P-(acetonylidene)methyldiphenylphosphorane
• 英文别名: Acetonyliden-methyl-diphenyl-phosphoran；1-[methyl(diphenyl)-λ5-phosphanylidene]propan-2-one
• CAS: 59986-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₇OP
• 分子量: 256.284
• InChiKey: JWXWTSZZBQACMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetonyl(methyl)diphenylphosphonium chloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 P-(acetonylidene)methyldiphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  磷鎓叶立德醇解和水解的机制：跨P = C键的O-H键的协同加成

  摘要：

  关于磷鎓叶立德的水解和醇解反应的先前工作在其目前公认的机理的背景下进行了总结和综述。与叶立德水解以及盐和叶立德醇解有关的一些实验事实表明与这些机理相冲突。特别是，我们证明了水和醇的p K a值在有机介质中过高，无法引起叶立德的质子化。因此，我们建议水合或醇O-H键在叶立德P = C键上协同加成。为了支持这一点，我们提供了NMR光谱证据，表明不需要氢氧化hydroxide参与的叶立德和醇之间的平衡。我们报告第一个P-烷氧基磷烷可以通过NMR光谱进行表征，而无需在NMR时标上进行交换。二维NMR光谱技术已首次应用于对P-烷氧基磷光烷的表征。

  DOI：

  10.1002/chem.201600530

文献信息

• 246. The phosphobetaines: preparation and properties
  作者：S. Trippett、D. M. Walker

  DOI：10.1039/jr9610001266

  日期：——