methyl 5-ethynylfuran-2-carboxylate | 1566944-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-ethynylfuran-2-carboxylate
• CAS: 1566944-90-8
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: CRULIDQWOUHHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-ethynylfuran-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 5-((N-methylmethylsulfonamido)ethynyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域控制的金催化的具有两个离散腈的酰胺的金[2 + 2 + 2]环加成反应，构建4-氨基嘧啶核

  摘要：

  本文报道的是新型的金催化的酰胺类分子间[2 + 2 + 2]分子间环加成反应，形成两个离散的腈基，形成单体的4-氨基嘧啶，这是药学上重要的结构基序。通过使用多种酰胺和腈获得的优异的区域选择性证明了这种新的环加成反应的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201405312
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 5-ethynylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色满酮的对映选择性脱芳烷基化：机遇和障碍

  摘要：

  已发现苯并二氢吡喃酮的催化和高度对映选择性的脱芳香炔基化，其能够构建生物学相关的叔醚立体中心。该方法非常稳健，适用于各种炔烃和色满酮。测试的 40 多种底物产生了 >90% ee。计算研究表明，在大多数情况下确定的最佳茚满基配体可能提供支持性非共价相互作用网络，从而驱动反应的对映选择性性质。

  DOI：

  10.1055/a-1811-8075

文献信息

• Gold-Catalyzed [4+2]- and [3+3]-Annulations of Ynamides with 1-Yn-3-ols to Access Six-Membered Carbocycles and Oxacycles <i>via</i> Three Distinct Cyclizations
  作者：Sovan Sundar Giri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700784

  日期：2017.10.4

  and 1‐yn‐3‐ols are described; the resulting carbo‐ and heterocycles were produced efficiently in one‐pot operations using a gold catalyst. The chemoselectivities of these annulations are controlled by variations of the substituents of the ynamides and the 1‐yn‐3‐ols. This reaction sequence involves initial alkoxylations of ynamides, followed by Claisen rearrangement of propargylic enol ethers, and ends

  描述了三种不同的催化酰胺和1-yn-3-ols催化环化的策略；在使用金催化剂的一锅操作中有效地生产了碳和杂环。这些环空的化学选择性受炔基和1–yn–3–ol取代基的变化控制。该反应顺序包括ynamides的初始烷氧基化，随后炔烯醇醚的Claisen重排，并结束与6-内-三角函数的1-丙二烯基-5-酰胺中间体的环化反应。在这些级联环中，5-烯基-1-酰胺的环化生成5,6-二氢-2-吡喃酮和6-亚烷基环己基-2-烯-1-羧酰胺在文献中是空前的。
• [EN] SYNTHESIS OF SMALL MOLECULES INSPIRED BY PHOMOXANTHONE A<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PETITES MOLÉCULES SUSCITÉES PAR PHOMOXANTHONE A
  申请人：WORCESTER POLYTECH INST

  公开号：WO2022036040A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  Methods, compositions, and kits are provided for synthesizing bioactive chromane, the method including: constructing a tertiary ether stereocenter enantioselectively by catalyzed alkynylation of a substituted chromenone to obtain a chromanone; reducing alkyne and ketone in the chromanone to obtain a chroman; and converting ester to methyl group thereby obtaining chromane.

  提供了用于合成生物活性的色酮的方法、组合物和试剂盒，其中该方法包括：通过催化炔基化合成一个取代色酮的三级醚立体中心以选择性地获得色酮；将色酮中的炔基和酮还原以获得色酮；并将酯转化为甲基基团从而获得色酮。
• Atom‐economic Approach to the Synthesis of α‐(Hetero)aryl‐substituted Furan Derivatives from Biomass
  作者：Leonid V. Romashov、Kirill S. Kozlov、Matvey K. Skorobogatko、Alexander Y. Kostyukovich、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/asia.202101227

  日期：2022.1.3

  HMF core) and atom-economic cycloaddition process (to avoid waste on the aromatic ring formation step) was implemented to access (hetero)aryl-substituted furan derivatives. The present study points out a possible direction to increase the synthetic potential of biomass processing in the preparation of fine chemicals and suggests a plausible connection with molecular electronics area.

  结合碳经济路线（整合完整的 HMF 核心）和原子经济环加成过程（以避免在芳环形成步骤中浪费），以获得（杂）芳基取代的呋喃衍生物。本研究指出了提高生物质加工在精细化学品制备中的合成潜力的可能方向，并提出了与分子电子学领域的合理联系。