hemerocallisamine III | 1609732-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: hemerocallisamine III
• 英文别名: (3S,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-1-(3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1609732-37-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: WEIIIOYFFMOYSL-VLCSVPMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hemerocallisamine III 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以59.4%的产率得到(3S,5R)-3,5-dimethoxy-1-(3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  黄花菜花芽中的γ-内酰胺生物碱。

  摘要：

  从黄花菜花蕾的甲醇提取物中分离出四种新生物碱，半水芹胺IV–VII。在化学和物理化学证据的基础上阐明了新化合物的化学结构。通过应用改进的Mosher方法，HPLC分析和旋光，阐明了半call草胺IV-VI的绝对立体化学。在本研究中，分离的生物碱在体外显着抑制Aβ42的聚集。这是关于黄花菜具有γ-内酰胺环的生物活性生物碱的首次报道。此外，分离的核苷在非禁食条件下对神经突生长有促进作用。

  DOI：

  10.1007/s11418-015-0963-z

文献信息

• A Rare Glutamine Derivative from the Flower Buds of Daylily
  作者：Takahiro Matsumoto、Seikou Nakamura、Tomoe Ohta、Katsuyoshi Fujimoto、Masayuki Yoshikawa、Keiko Ogawa、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1021/ol501182v

  日期：2014.6.6

  A rare glutamine derivative, hemerocallisamine I (1), was isolated from the methanolic extract of the flower buds of daylily, together with a new pyrrole alkaloid hemerocallisamine II (2) and a new gamma-lactam derivative, hemerocallisamine III (3). The chemical structures of the new compounds were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. For hemerocallisamine I (1), the absolute configuration was determined by Mo-K alpha X-ray crystallographic analysis. This is the first report of a glutamine derivative with a pyrrole ring from natural plants.