3-O-(3-iodopropyl)estrone | 953788-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-(3-iodopropyl)estrone
• 英文别名: 3-(3-iodopropyloxy)estrone；(8R,9S,13S,14S)-3-(3-iodopropoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；3-iodopropyl-EST；(8R,9S,13S,14S)-3-(3-iodopropoxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 953788-37-9
• 化学式: C₂₁H₂₇IO₂
• 分子量: 438.349
• InChiKey: AVYHUSNVXAITNI-BNDYYXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(3-iodopropyl)estrone 、 二甲基苯基乙烯基硅烷 在 2,2'-联吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium fluoride 、 甲基二乙氧基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以35 %的产率得到(8R,9S,13S,14S)-3-((5-(dimethyl(phenyl)silyl)pentyl)oxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Ni-H 催化下乙烯基硅烷和烯丙基硅烷以及乙烯基锗烷的区域选择性加氢烷基化

  摘要：

  报道了乙烯基硅烷和α-锗烷以及烯丙基硅烷与未活化的烷基碘的 Ni-H 催化加氢烷基化反应。与苯乙烯或乙烯基硼酸酯的相关反应不同，C-C 双键上的加成反应具有反马尔可夫尼科夫选择性，从而产生线性区域异构体。机械控制实验支持一种激进的机制，而竞争实验表明，化学选择性有利于乙烯基而不是烯丙基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01881
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(3-mesyloxypropyl)estrone 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-O-(3-iodopropyl)estrone
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的质子官能化离子液体用于亲核取代反应：与其他离子树脂相比，催化活性更高

  摘要：

  合成了三种聚合物负载的甲磺酸季铵盐，用于可回收的聚合物相转移催化剂（PTC）。通过使用亲核氟化的比较研究，含叔醇的聚合物3c被证明是具有高催化活性和化学选择性的最佳催化剂。它不仅在其他亲核取代反应中表现出优异的活性，例如氯化，溴化，碘化，乙酰氧基化和叠氮化，而且在不损失催化活性或产物收率的情况下具有良好的可回收性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.151

文献信息

• Cobalt-catalysed enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling
  作者：Yan Li、Wan Nie、Zhe Chang、Jia-Wang Wang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1038/s41929-021-00688-w

  日期：——

  few examples of its use in asymmetric cross-coupling. Here we report a cobalt-catalysed enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling reaction, namely, alkene hydroalkylation, to access chiral fluoroalkanes. This reaction represents a catalyst-controlled enantioselective coupling mode in which a tailor-made auxiliary is unnecessary; via this reaction, an aliphatic C–F stereogenic centre can be introduced at

  对映选择性 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 偶联对有机合成有很大影响，但仍然具有挑战性。钴在均相有机金属催化的发展中发挥了重要作用，但很少有将其用于不对称交叉偶联的例子。在这里，我们报告了钴催化的对映选择性 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 偶联反应，即烯烃加氢烷基化，以获得手性氟代烷烃。该反应代表了一种催化剂控制的对映选择性偶联模式，其中不需要定制的助剂；通过该反应，可以在烷基链中的所需位置引入脂肪族 C-F 立体中心。
• Nucleophilic fluorination using imidazolium based ionic liquid bearing tert-alcohol moiety
  作者：Sandip S. Shinde、Sunil N. Patil、Amruta Ghatge、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c5nj00481k

  日期：——

  An ionic liquid bearing tert-butanol moiety ([mim-tOH][OMs]) was employed as an organocatalyst in the nucleophilic fluorination of a variety of substrates containing halogen/sulfonate as a leaving group. Low reactive metal fluorides, including KF, were used as a fluoride source in the reaction. Ionic liquid [mim-tOH][OMs] has shown excellent selectivity in nucleophilic fluorination of 2-(3-bromopropyloxy)naphthalene

  离子液体轴承叔丁醇部分（[mim-吨OH] [OMs的]）被用作在各种含卤素/磺酸盐作为离去基团的基材的亲核氟化有机催化剂。低反应性金属氟化物（包括KF）用作反应中的氟化物源。离子液体[mim-吨OH] [OMs的]已经显示出与KF或CSF 2-（3-溴丙氧基）萘的亲核氟化极好的选择性，得到高收率的2-（3-氟丙氧基） -萘。在各种溶剂中筛选，的碱金属氟化物的活性是由于金属氟化物和[mim-既改善的溶解度发现是更好吨在乙腈媒体OH] [OMs的]。
• tert-Alcohol-functionalized imidazolium ionic liquid: catalyst for mild nucleophilic substitution reactions at room temperature
  作者：Sandip S. Shinde、Hyung Min Chi、Byoung Se Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.064

  日期：2009.12

  Encouraged by a synergistic effect on nucleophilic fluorination, an imidazolium mesylate salt (1a) possessing two different solvent properties in one molecule—tert-alcohol and ionic liquid was utilized in various nucleophilic substitution reactions. By a comparison study with 1-n-butyl-3-methylimidazolium ionic liquids, 1a has proved to be a better phase transfer catalyst even under room temperature conditions

  在亲核氟化作用的协同作用的鼓励下，甲磺酸咪唑鎓盐（1a）在一个分子中具有两种不同的溶剂特性（叔醇和离子液体）被用于各种亲核取代反应中。通过与1-正丁基-3-甲基咪唑鎓离子液体的比较研究，即使在室温条件下，1a也已被证明是一种更好的相转移催化剂。它已成功应用于其他亲核取代反应，例如氟化，氯化，溴化，碘化，乙酰氧基化，叠氮化和氰化。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydroalkylation
  作者：Yan Li、Deguang Liu、Lei Wan、Jun-Yang Zhang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.2c06279

  日期：2022.8.3

  Regiodivergent alkyne hydroalkylation to generate different isomers of an alkene from the same alkyne starting material would be beneficial; however, it remains a challenge. Herein, we report a ligand-controlled cobalt-catalyzed regiodivergent alkyne hydroalkylation. The sensible selection of bisoxazoline (L1) and pyridine–oxazoline (L8) ligands led to reliable and predictable protocols that provided

  区域发散的炔烃加氢烷基化以从相同的炔烃原料产生不同的烯烃异构体将是有益的；然而，这仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种配体控制的钴催化区域发散炔烃加氢烷基化。双恶唑啉 ( L1 ) 和吡啶-恶唑啉 ( L8 ) 配体的合理选择导致可靠且可预测的方案提供具有高E / Z的 ( E )-1,2-二取代和 1,1-二取代烯烃立体选择性和区域异构比从相同的末端炔烃和卤代烷底物开始，在内部炔烃的情况下产生三取代烯烃。该方法对末端和内部炔烃具有广泛的适用范围，具有广泛的活化和未活化烷基卤化物，并显示出优异的官能团相容性。
• Modular and Fast Synthesis of Versatile Secondary α,α‐Dialkyl Boronates via Deoxygenative Alkylboration of Aldehydes
  作者：Wenhao Xu、Purui Zheng、Jun Zhou、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1002/anie.202214213

  日期：2022.12.5

  Secondary α,α-dialkyl boronates are widely used derivatives due to their great versatility. Herein, we report an unprecedented method to access those products directly from the deoxygenative alkylboration of aldehydes. A sequence of difunctionalization can be achieved smoothly from the readily available aldehydes instead of commonly used alkenes in only two steps.

  仲 α,α-二烷基硼酸酯由于其广泛的通用性而被广泛使用。在此，我们报告了一种前所未有的方法，可以直接从醛的脱氧烷基硼化反应中获得这些产品。只需两步，就可以从现成的醛而不是常用的烯烃顺利实现一系列双官能化。