2-(2-cyclohexylidenevinyl)pyridine | 1422427-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclohexylidenevinyl)pyridine
• CAS: 1422427-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: KPLCTUNZJNSBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1-(pyridin-2-ylethynyl)cyclohexyl) carbonate 在 1,10-菲罗啉 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 9-(4-methoxycarbonylphenyl)-10-phenylanthracene 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以59 %的产率得到2-(2-cyclohexylidenevinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  炔丙基亲电子试剂的无氢化物还原：用于丙二烯合成的镍催化光氧化还原策略

  摘要：

  在此，我们报道了由镍分子催化剂介导的碳酸炔丙酯催化还原为丙二烯。该催化系统使用光作为驱动力，胺作为唯一的氢源。与其他催化方法相反，该过程的进行无需金属氢化物物质的中介。过渡金属催化还原过程中常见的途径被涉及一系列电子转移和质子转移的途径所取代。使用这种催化方法，可以在温和条件下获得多种丙二烯。实验研究支持三烷基胺作为还原剂和质子源的双重作用，并揭示了该反应的关键机理特征。提出了Ni( II ) 联烯基中间体的关键原脱镍步骤来解释还原过程。最后，我们还证明选择性 S N 2 ' 还原过程也可以通过电化学方法有效驱动。

  DOI：

  10.1039/d4gc00984c

文献信息

• Unusual Regioselectivity in the Aldehyde Addition Reactions of Allenyl/Propargyl Zirconium Complexes Derived from γ-(2-Pyridyl)propargyl Ethers: Synthesis of Multisubstituted α-Hydroxyallenes
  作者：Guoqin Fan、Xin Xie、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1021/om301007z

  日期：2013.3.25

  different to that of the reactions using propargylic ethers without a pyridyl group reported so far, in which homopropargyl alcohols were formed predominantly. The structure of allenylzirconium intermediate has been confirmed by X-ray crystal analysis which reveals an intramolecular Zr–N coordination. DFT calculations suggest that the smaller steric effect of the pyridine ring compared with the phenyl

  锆介导的γ-（2-吡啶基）炔丙基醚与醛的反应通过形成烯基/炔丙基锆物种选择性地提供α-羟基烯丙基。该反应的结果与迄今报道的使用没有吡啶基的炔丙基醚的反应完全不同，其中主要形成高炔丙醇。X射线晶体分析已证实了烯丙基锆中间体的结构，该结构揭示了分子内Zr-N配位。DFT计算表明，与苯环相比，吡啶环的空间效应较小，并且其与Cp配体和醛的氢原子形成氢键的能力可能是观察到的区域选择性的原因。