(R)-10-hydroxy-5-phenyl-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3(10bH)-one | 1410748-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-10-hydroxy-5-phenyl-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3(10bH)-one
• 英文别名: (10bR)-10-hydroxy-5-phenyl-1,10b-dihydro-[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 1410748-22-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: QAAQAVITWPJABL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化碳 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (R)-10-hydroxy-5-phenyl-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的环交换反应及其在正式全合成（-）-喹啉酰胺中的应用

  摘要：

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.030