6-(furan-2-yl)-4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine | 1607822-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 6-(furan-2-yl)-4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: 6-(Furan-2-yl)-4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydrooxazine；6-(furan-2-yl)-4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydrooxazine
• CAS: 1607822-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: HTWDXKYOMGGTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)furan 在 gold(III) chloride 、 氧气 、 苯基羟胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(furan-2-yl)-4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  AuCl 3 / CuCl 2 / O 2催化的未活化烯与N-羟基苯胺之间的催化式[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo500009x