(1S,8bS)-1,8b-diphenyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole | 1197418-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,8bS)-1,8b-diphenyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1197418-22-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: KKDBAPIXOHGABL-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1S,8bS)-1,8b-diphenyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole 、
  参考文献：
  名称：

  富水溶剂中的对映选择性无碱相转移反应

  摘要：

  就环境意识而言，开发用于制备重要天然产物或生理活性化合物的对映选择性相转移催化是相当有吸引力和具有挑战性的。尽管据信作为相转移催化剂的季铵盐需要碱添加剂进行相转移反应，但我们发现即使没有任何碱添加剂，3-苯基羟吲哚与β-硝基苯乙烯的对映选择性相转移共轭加成在在中性条件下，在富水溶剂中存在手性双官能溴化铵，具有高非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja906821y

文献信息

• Enantioselective Base-Free Phase-Transfer Reaction in Water-Rich Solvent
  作者：Rongjun He、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja906821y

  日期：2009.11.25

  development of enantioselective phase-transfer catalysis for preparing important natural products or physiologically active compounds is quite attractive and challenging in terms of environmental consciousness. Although quaternary ammonium salts as phase-transfer catalysts are believed to require base additives for phase-transfer reactions, we have discovered that even without any base additives, the enantioselective

  就环境意识而言，开发用于制备重要天然产物或生理活性化合物的对映选择性相转移催化是相当有吸引力和具有挑战性的。尽管据信作为相转移催化剂的季铵盐需要碱添加剂进行相转移反应，但我们发现即使没有任何碱添加剂，3-苯基羟吲哚与β-硝基苯乙烯的对映选择性相转移共轭加成在在中性条件下，在富水溶剂中存在手性双官能溴化铵，具有高非对映选择性和对映选择性。