Propan-2-yl 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzoate | 1170724-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propan-2-yl 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzoate
• 英文别名: propan-2-yl 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1170724-42-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: KAZJLVYVGSWMLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propan-2-yl 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzoate 在 bis(N-methyl-2-pyrrolidinone)hydrogen tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-bromo-3-(2-methoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  MPHT 促进邻位取代芳炔的溴环化：在合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和 -苯并 [b] 噻吩中的应用

  摘要：

  开发了一种合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩的简便通用方法。该过程基于邻位取代芳炔在 N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 作为柔软且易于处理的亲电子溴化试剂存在下的环化反应。在温和的反应条件下，MPHT 促进了各种烯炔和二炔以及芳炔的溴环化，以高产率获得 2-取代的 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩。随后在 C-Br 键上通过钯催化的偶联反应进行的功能化提供了获得具有生物学意义的 2,3-二取代苯并呋喃和苯并噻吩的通用途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000529

文献信息

• p-Toluenesulfonic acid-mediated cyclization of o-(1-alkynyl)anisoles or thioanisoles: synthesis of 2-arylsubstituted benzofurans and benzothiophenes
  作者：Maud Jacubert、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.087

  日期：2009.7

  A variety of 2-arylbenzo[b]furans are readily prepared in good to excellent yields from the cyclization of o-(1-alkynyl)anisole derivatives under mild reaction conditions using an alcoholic media, p-toluenesulfonic acid under microwave irradiation. Starting from the corresponding o-(1-alkynyl)thioanisole derivatives, this friendly and environmentally free-metal procedure has been successfully extended to the synthesis of benzo[b]thiophenes. Relative to the electronic nature of the substituents, the selectivity of the cyclization reaction from differently o,o'-substituted diarylalkynes is also discussed. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• MPHT-Promoted Bromocyclization of ortho-Substituted Arylalkynes: Application to the Synthesis of 2-Substituted 3-Bromobenzofurans and -Benzo[b]thiophenes
  作者：Maud Jacubert、Abdellatif Tikad、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201000529

  日期：——

  A convenient and general approach to the synthesis of 2‐substituted 3‐bromobenzofurans and ‐benzothiophenes was developed. The procedure is based on the cyclization of ortho‐substituted arylalkynes in the presence of N‐methylpyrrolidin‐2‐one hydrotribromide (MPHT) as a soft and easy‐to‐handle electrophilic brominating reagent. Under mild reaction conditions, MPHT promoted the bromocyclization of various

  开发了一种合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩的简便通用方法。该过程基于邻位取代芳炔在 N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 作为柔软且易于处理的亲电子溴化试剂存在下的环化反应。在温和的反应条件下，MPHT 促进了各种烯炔和二炔以及芳炔的溴环化，以高产率获得 2-取代的 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩。随后在 C-Br 键上通过钯催化的偶联反应进行的功能化提供了获得具有生物学意义的 2,3-二取代苯并呋喃和苯并噻吩的通用途径。