(S)-2-(4-(((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)methyl)phenyl)propanoicacid | 1126011-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-(4-(((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)methyl)phenyl)propanoicacid
• 英文别名: (2S)-2-[4-[[(1R,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentyl]methyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1126011-12-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃Si
• 分子量: 362.585
• InChiKey: XWCDVNJPMQCFTG-IPELMVKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-(((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)methyl)phenyl)propanoicacid 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到(2S)-2-[4-((1R,2S)-2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  分两步使用烯丙基取代合成洛索洛芬活性形式

  摘要：

  用ZnBr 2获得高苄基选择性地用苄基铜试剂对环戊烯基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，并将该发现应用于对-BrC 6 H 4 CH 2试剂。将产物中的环戊烯部分还原为环戊烷，将p -BrC 6 H 4转化为“ Cu” C 6 H 4，用吡啶甲酸8进行第二次烯丙基取代，以氧化裂解所得产物得到标题化合物烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/ol802949c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-(((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)methyl)phenyl)propan-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 以76%的产率得到(S)-2-(4-(((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)methyl)phenyl)propanoicacid
  参考文献：
  名称：

  分两步使用烯丙基取代合成洛索洛芬活性形式

  摘要：

  用ZnBr 2获得高苄基选择性地用苄基铜试剂对环戊烯基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，并将该发现应用于对-BrC 6 H 4 CH 2试剂。将产物中的环戊烯部分还原为环戊烷，将p -BrC 6 H 4转化为“ Cu” C 6 H 4，用吡啶甲酸8进行第二次烯丙基取代，以氧化裂解所得产物得到标题化合物烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/ol802949c

文献信息

• Synthesis of the Active Form of Loxoprofen by Using Allylic Substitutions in Two Steps
  作者：Tomonori Hyodo、Yohei Kiyotsuka、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol802949c

  日期：2009.3.5

  High regioselectivity for allylic substitution of the cyclopentenyl picolinate 5 with benzylcopper reagent was attained with ZnBr2, and the finding was applied to the p-BrC6H4CH2 reagent. The cyclopentene moiety in the product was reduced to the cyclopentane, and the p-BrC6H4 was converted to the “Cu”C6H4 for the second allylic substitution with picolinate 8 to furnish the title compound after oxidative

  用ZnBr 2获得高苄基选择性地用苄基铜试剂对环戊烯基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，并将该发现应用于对-BrC 6 H 4 CH 2试剂。将产物中的环戊烯部分还原为环戊烷，将p -BrC 6 H 4转化为“ Cu” C 6 H 4，用吡啶甲酸8进行第二次烯丙基取代，以氧化裂解所得产物得到标题化合物烯烃部分。