1,4,5-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-ylboronic acid | 1159770-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-ylboronic acid
• 英文别名: (1,4,5-Trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl)boronic acid；(1,4,5-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl)boronic acid
• CAS: 1159770-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BO₅
• 分子量: 276.097
• InChiKey: MVTFFEMBJDNARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-ylboronic acid 、 2-溴-5-甲氧基-7-甲基-1,4-萘醌 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以63%的产率得到1',4',5,5'-tetramethoxy-7,7'-dimethyl-2,2'-binaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinonoid Analogues of Diospyrin

  摘要：

  已知diospyrin及其类似物具有抗分枝杆菌的特性。为合成具有增强生物活性的diospyrin结构类似物，人们投入了大量努力。本文报告通过溴萘醌与芳基或萘基硼酸在四(三苯基膦)钯(0)催化剂作用下进行Suzuki交叉耦合反应，随后对中间体进行选择性脱甲基化，合成了四种新型的diospyrin类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087975
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,5,8-trimethoxy-3-methylnaphthalene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1,4,5-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinonoid Analogues of Diospyrin

  摘要：

  已知diospyrin及其类似物具有抗分枝杆菌的特性。为合成具有增强生物活性的diospyrin结构类似物，人们投入了大量努力。本文报告通过溴萘醌与芳基或萘基硼酸在四(三苯基膦)钯(0)催化剂作用下进行Suzuki交叉耦合反应，随后对中间体进行选择性脱甲基化，合成了四种新型的diospyrin类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087975

文献信息

• Synthesis of Quinonoid Analogues of Diospyrin
  作者：Sunil Sagar、Ivan Green

  DOI：10.1055/s-0028-1087975

  日期：——

  Diospyrin and its analogues have been known for their antimycobacterial properties. Significant efforts have been made towards the synthesis of structural analogues of diospyrin with improved biological activities. We report here the synthesis of four novel analogues of diospyrin via a Suzuki cross coupling between bromonaphthoquinones and aryl- or naphthylboronic acids in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as catalyst, followed by selective demethylation of the intermediates.

  已知diospyrin及其类似物具有抗分枝杆菌的特性。为合成具有增强生物活性的diospyrin结构类似物，人们投入了大量努力。本文报告通过溴萘醌与芳基或萘基硼酸在四(三苯基膦)钯(0)催化剂作用下进行Suzuki交叉耦合反应，随后对中间体进行选择性脱甲基化，合成了四种新型的diospyrin类似物。