(3R,4S,6S,9aS)-4-methyl-6-((1E,3E)-octa-1,3-dienyl)-octahydro-quinolizin-3-ol | 257286-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (3R,4S,6S,9aS)-4-methyl-6-((1E,3E)-octa-1,3-dienyl)-octahydro-quinolizin-3-ol
• 英文别名: (3R,4S,6S,9aS)-(+)-3-hydroxy-4-methyl-6-(octa-1,3-dienyl)octahydro-2H-quinolizine；(3R,4S,6S,9aS)-Octahydro-4-methyl-6-(1E,3E)-1,3-octadien-1-yl-2H-quinolizin-3-ol；(3R,4S,6S,9aS)-4-methyl-6-[(1E,3E)-octa-1,3-dienyl]-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-3-ol
• CAS: 257286-65-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: MGSVZAIVEUDBBE-UFNBOOLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R,4S,6S,9aS)-4-methyl-6-((1E,3E)-octa-1,3-dienyl)-octahydro-quinolizin-3-ol 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(-)-Pictamine
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Benzenesulfonyl-1-((4S,6S,7R,9aS)-7-methoxymethoxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-4-yl)-oct-3-en-2-ol 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4S,6S,9aS)-4-methyl-6-((1E,3E)-octa-1,3-dienyl)-octahydro-quinolizin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5

文献信息

• Total Synthesis of Clavepictines A and B and Pictamine
  作者：Shanghai Yu、Xiaotao Pu、Tiejun Cheng、Renxiao Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol060960b

  日期：2006.7.1

  trisubstituted piperidine moiety via condensation of a beta-keto sulfone with an l-alanine-derived bromide and subsequent alkylative cyclization and construction of its quinolizidine skeleton via a diastereoselective intramolecular conjugate addition. The possible stereochemical course for this conjugate addition is discussed.

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。
• Highly stereoselective construction of 4,6-cis-substituted quinolizidine ring core: an application to enantioselective total synthesis of the marine alkaloid clavepictines A, B and pictamine
  作者：Naoki Toyooka、Yasuhito Yotsui、Yasuko Yoshida、Takefumi Momose、Hideo Nemoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00996-5

  日期：1999.12

  The enantioselective total synthesis of the marine alkaloids clavepictines A, B and pictamine has been achieved through the highly stereocontrolled quinolizidine ring closure of the conformationally constrained piperidine ring system (2), which bears the chiral centers and appropriate functionality needed for the synthesis of target alkaloids. The absolute stereochemistry of clavepictines and pictamine

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。