(3R,4S,6S,9aS)-4-methyl-6-((1E,3E)-octa-1,3-dienyl)-octahydro-quinolizin-3-ol | 257286-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (3R,4S,6S,9aS)-4-methyl-6-((1E,3E)-octa-1,3-dienyl)-octahydro-quinolizin-3-ol
• 英文别名: (3R,4S,6S,9aS)-(+)-3-hydroxy-4-methyl-6-(octa-1,3-dienyl)octahydro-2H-quinolizine；(3R,4S,6S,9aS)-Octahydro-4-methyl-6-(1E,3E)-1,3-octadien-1-yl-2H-quinolizin-3-ol；(3R,4S,6S,9aS)-4-methyl-6-[(1E,3E)-octa-1,3-dienyl]-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-3-ol
• CAS: 257286-65-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: MGSVZAIVEUDBBE-UFNBOOLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R,4S,6S,9aS)-4-methyl-6-((1E,3E)-octa-1,3-dienyl)-octahydro-quinolizin-3-ol 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(-)-Pictamine
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Benzenesulfonyl-1-((4S,6S,7R,9aS)-7-methoxymethoxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-4-yl)-oct-3-en-2-ol 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4S,6S,9aS)-4-methyl-6-((1E,3E)-octa-1,3-dienyl)-octahydro-quinolizin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5

文献信息

• Total Synthesis of Clavepictines A and B and Pictamine
  作者：Shanghai Yu、Xiaotao Pu、Tiejun Cheng、Renxiao Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol060960b

  日期：2006.7.1

  trisubstituted piperidine moiety via condensation of a beta-keto sulfone with an l-alanine-derived bromide and subsequent alkylative cyclization and construction of its quinolizidine skeleton via a diastereoselective intramolecular conjugate addition. The possible stereochemical course for this conjugate addition is discussed.

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。