2-benzyl-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carbonitrile | 23844-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-benzyl-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carbonitrile
• 英文别名: (1S,3S)-2-benzyl-1-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 23844-20-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃
• 分子量: 301.391
• InChiKey: SFYYDCWHFZRNEQ-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carbonitrile 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(-)-2-Benzyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. L. Reductive decyanization of .ALPHA.-amino nitriles with sodium in liquid ammonia. An alternate method for the application to the asymmetric synthesis of optically active natural products.

  摘要：

  一种替代方法利用液氨中的钠将α-氨基腈还原为相应的胺。这种方法消除了与硼氢化钠反应时遇到的限制。使用这一新工艺，光学活性的α-氨基腈（8）在没有分子旋光现象的情况下被还原为9。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2689