1-(2-methoxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione | 1548158-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-dione；1-(2-methoxyphenyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 1548158-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₃
• 分子量: 308.257
• InChiKey: DOROMFIUAMYPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione 在 C₅₂H₅₈ 、 苯硅烷 、 三环己基膦 、 bis(pentafluorophenyl)borane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对催化 1,2-二酮的立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在受阻路易斯对 (FLP) 催化下，用 PhSiH 3实现不对称邻位二酮的高度立体选择性氢化硅烷化，以高产率生成 1,2-二芳基-1,2-抗二醇，dr 值 >99/1高达 97% ee 。手性FLP催化剂表现出控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性的能力，而硅烷PhSiH 3促进第二个羰基的分子内氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.202313957
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hypochlorite 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  用β-酮醛制备不对称苯的实用方法

  摘要：

  已经开发了一种从容易获得的β-酮醛合成不对称苯的有效且实用的方法。在温和的反应条件下，已经获得了各种具有官能团的不对称的1,2-二芳基二酮，其收率很好。提出了一个合理的机制，并认为α，α-二氯酮是关键中间体。由β-酮醛生成α，α-二氯酮可经历以下步骤：（1）由次氯酸钠氧化，（2）脱羧，和（3）由次氯酸钠生成的Cl 2氯化。

  DOI：

  10.1021/ol403762e

文献信息

• Practical Approach for Preparation of Unsymmetric Benzils from β-Ketoaldehydes
  作者：Libo Ruan、Min Shi、Nian Li、Xu Ding、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol403762e

  日期：2014.2.7

  An efficient and practical method for the synthesis of unsymmetric benzils from readily available β-ketoaldehydes has been developed. Various unsymmetric 1,2-diaryldiketones bearing functional groups have been obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. A plausible mechanism was proposed, and α,α-dichloroketone was considered as the key intermediate. The generation of α,α-dichloroketones

  已经开发了一种从容易获得的β-酮醛合成不对称苯的有效且实用的方法。在温和的反应条件下，已经获得了各种具有官能团的不对称的1,2-二芳基二酮，其收率很好。提出了一个合理的机制，并认为α，α-二氯酮是关键中间体。由β-酮醛生成α，α-二氯酮可经历以下步骤：（1）由次氯酸钠氧化，（2）脱羧，和（3）由次氯酸钠生成的Cl 2氯化。
• Stereoselective Hydrosilylation of 1,2‐Diketones Catalyzed by Chiral Frustrated Lewis Pairs
  作者：Ting Liu、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.202313957

  日期：2024.1.25

  A highly stereoselective hydrosilylation of unsymmetrical vicinal diketones with PhSiH3 was accomplished under the frustrated Lewis pair (FLP) catalysis, delivering 1,2-di-aryl-1,2-anti-diols in high yields with >99/1 dr values and up to 97 % ee. The chiral FLP catalyst exhibits the ability to control regio-, diastereo-, and enantioselectivities, while silane PhSiH3 facilitates an intramolecular hydrosilylation

  在受阻路易斯对 (FLP) 催化下，用 PhSiH 3实现不对称邻位二酮的高度立体选择性氢化硅烷化，以高产率生成 1,2-二芳基-1,2-抗二醇，dr 值 >99/1高达 97% ee 。手性FLP催化剂表现出控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性的能力，而硅烷PhSiH 3促进第二个羰基的分子内氢化硅烷化。