4-amino-1-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)styryl)pyrimidin-2(1H)-one | 1429047-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-amino-1-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)styryl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1429047-04-0
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃N₃O₅
• 分子量: 413.353
• InChiKey: WHROUVSOOXRTRZ-PXQGMYSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴胞苷 、 trans-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]vinylboronic acid 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 tppts 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-amino-1-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)styryl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  荧光对取代苯基-咪唑并胞苷类似物

  摘要：

  此处描述了修饰的胞苷类似物的合成和光谱性质。为了赋予荧光特性，胞苷荧光团在胞嘧啶5位上通过肉桂基部分扩展（类似物1a – c），或在苯基咪唑环上扩展（类似物3a – d）。这些化合物分别通过Suzuki-Miyaura偶联反应和5-氨基胞苷与对位取代的苯甲醛的缩合反应合成。所有的类似物在蓝色区域为荧光（λ EM：402-436纳米）。在上述类似物中，对-CF 3-苯基-咪唑并胞苷3d被发现是一种很有前途的荧光探针，其量子产率比胞苷大7000倍（Φ = 0.617），并且红移约为。最大发射108 nm（411 nm）。其保留的Watson-Crick氢键键合面使3d可以与鸟苷特异性碱基配对，类似于胞苷。另外，苯基-咪唑并胞苷类似物优选反构象和C 3'-内切（N）糖折叠。这些特性使3d成为吸引人的荧光探针，可潜在地用于核酸化学的各个方面。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.005

文献信息

• Fluorescent p-substituted-phenyl-imidazolo-cytidine analogues
  作者：Marina Kovaliov、Meirav Segal、Bilha Fischer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.005

  日期：2013.5

  The synthesis and spectral properties of modified cytidine analogues are described here. To confer fluorescent properties, the cytidine fluorophore was extended by a cinnamyl moiety at the cytidine 5-position, (analogues 1a–c), or extended by a phenyl-imidazolo ring, (analogues 3a–d). Those compounds were synthesized via the Suzuki–Miyaura coupling reaction and via condensation of 5-amino-cytidine

  此处描述了修饰的胞苷类似物的合成和光谱性质。为了赋予荧光特性，胞苷荧光团在胞嘧啶5位上通过肉桂基部分扩展（类似物1a – c），或在苯基咪唑环上扩展（类似物3a – d）。这些化合物分别通过Suzuki-Miyaura偶联反应和5-氨基胞苷与对位取代的苯甲醛的缩合反应合成。所有的类似物在蓝色区域为荧光（λ EM：402-436纳米）。在上述类似物中，对-CF 3-苯基-咪唑并胞苷3d被发现是一种很有前途的荧光探针，其量子产率比胞苷大7000倍（Φ = 0.617），并且红移约为。最大发射108 nm（411 nm）。其保留的Watson-Crick氢键键合面使3d可以与鸟苷特异性碱基配对，类似于胞苷。另外，苯基-咪唑并胞苷类似物优选反构象和C 3'-内切（N）糖折叠。这些特性使3d成为吸引人的荧光探针，可潜在地用于核酸化学的各个方面。