2-amino-3-(1-naphthyl)quinoxaline | 1536469-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-3-(1-naphthyl)quinoxaline
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yl)quinoxalin-2-amine；3-Naphthalen-1-ylquinoxalin-2-amine
• CAS: 1536469-40-5
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: GZKBHAAXNUGPKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(1-naphthyl)quinoxaline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 12.67h， 生成 13-tosyl-13H-benzo[6,7]indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  PIFA介导的2-氨基喹喔啉分子内N-芳基化得到吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物

  摘要：

  我们首次在室温下展示了 PIFA 介导的 2-氨基喹喔啉分子内N -芳基化。该方法可在短时间内以良好至优异的产率提供多种吲哚并[2,3- b ]喹喔啉。 C-H 键官能化无需惰性气氛或添加剂即可发生。此外，还观察到双 C-H 键官能化，其中第一个反应形成 C-N 键（ N-芳基化），第二个反应形成 C-O 键，产生缩醛官能化产物。机理研究表明，C-H 键官能化通过离子机制进行，而缩醛官能化则遵循自由基途径。该方法扩展到吲哚喹喔啉的衍生，包括目标化合物 BIQMCz。

  DOI：

  10.1039/d4ob00812j
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 C₁₇H₁₄N₂ 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以40 mg的产率得到2-amino-3-(1-naphthyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aminoquinoxalines via One-Pot Cyanide-Based Sequential Reaction under Aerobic Oxidation Conditions

  摘要：

  A highly efficient synthesis of 2-aminoquinoxalines has been developed via the one-pot two-step cyanide-mediated sequential reactions of ortho-phenylenediamines with aldehydes under aerobic oxidation conditions. A variety of substrates, including aliphatic aldehydes bearing acidic a-protons, are applicable to this protocol and afford the desired 2-aminoquinoxalines in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo4021908