2-[2-[(1R,2S,4aS,8aR)-2-nitro-6-oxo-2,3,4,4a,5,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione | 1609101-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[2-[(1R,2S,4aS,8aR)-2-nitro-6-oxo-2,3,4,4a,5,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 1609101-10-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: FAEPXSXJLYEGSY-MHEUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(1R,2S,4aS,8aR)-2-nitro-6-oxo-2,3,4,4a,5,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(5S,8S,9R,10R,13S,14R)-14-hydroxy-13-methyl-8-nitro-4,5,6,7,9,10,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  一罐有机催化对映选择性Michael–Michael–Aldol–Henry反应级联。通过六个连续的立体定位中心轻松进入类固醇系统

  摘要：

  已开发出一种快速方法，用于对高度功能化的类固醇系统的对映选择性合成，该系统包含六个具有高对映选择性（99％ee）的连续立体发生中心。一锅法包括7-硝基庚-3-烯-2-酮和5-（1-甲基-2,5-二氧代环戊基）戊-2-烯醛的有机催化Michael–Michael–aldol–Henry反应级联。通过适当产品的X射线分析确认了产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol501011t
• 作为产物：
  描述：

  C₇H₁₁NO₃ 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[2-[(1R,2S,4aS,8aR)-2-nitro-6-oxo-2,3,4,4a,5,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione 、
  参考文献：
  名称：

  一罐有机催化对映选择性Michael–Michael–Aldol–Henry反应级联。通过六个连续的立体定位中心轻松进入类固醇系统

  摘要：

  已开发出一种快速方法，用于对高度功能化的类固醇系统的对映选择性合成，该系统包含六个具有高对映选择性（99％ee）的连续立体发生中心。一锅法包括7-硝基庚-3-烯-2-酮和5-（1-甲基-2,5-二氧代环戊基）戊-2-烯醛的有机催化Michael–Michael–aldol–Henry反应级联。通过适当产品的X射线分析确认了产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol501011t