diethyl 4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate | 1444622-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1444622-89-2
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃O₄
• 分子量: 358.358
• InChiKey: CTYNLUFHNKARHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 disodium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 diethyl 4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化未活化烯烃的分子内氟烷基芳基化

  摘要：

  据报道，第一个例子是光氧化还原催化未活化烯烃的二氟甲基化，并与形成芳基环的C-C键结合。该反应在温和的条件下进行，并以良好或高收率得到带有二氟甲基以及其他氟代烷基的四氢萘衍生物。另外，该研究表明，烷基至苯环的6-exo自由基环化比相应的5-exo自由基环化更快。计算研究为实验结果提供了见识。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03012

文献信息

• Aryltrifluoromethylative cyclization of unactivated alkenes by the use of PhICF₃Cl under catalyst-free conditions
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Xiaowei Liu、Mang Wang

  DOI：10.1039/c8ob03189d

  日期：——

  A concise and catalyst-free aryltrifluoromethylative cyclization of unactivated alkenes has been developed herein. The use of PhICF3Cl as a powerful trifluoromethylating agent allows easy transformations. A set of trifluoroethylated carbocycles and aza-hereocycles were efficiently synthesized in good yield and selectivity. A broad substrate scope, mild reaction conditions, and easy operation would

  本文已经开发了未活化的烯烃的简洁且无催化剂的芳基三氟甲基化环化。使用PhICF 3 Cl作为强力三氟甲基化剂可以轻松进行转化。一组三氟乙基化的碳环和氮杂-杂环化合物以良好的收率和选择性被有效地合成。广泛的底物范围，温和的反应条件和简便的操作将使该方法非常适合于应用。
• Alkene Trifluoromethylation Coupled with CC Bond Formation: Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201210250

  日期：2013.4.2

  The combo pack: Copper‐catalyzed trifluoromethylation of alkenes bearing an allylic proton combined with CC bond formation affords the title compounds in good to high yields (see scheme). The reactions are faster than allylic trifluoromethylation, especially in 1,4‐dioxane. A unique 1,6‐oxytrifluoromethylation occurred instead of an anticipated seven‐membered ring forming carbotrifluoromethylation

  组合包：带有烯丙基质子的烯烃的铜催化三氟甲基化与CC键的形成相结合，可提供标题化合物，收率高至高（参见方案）。该反应比烯丙基三氟甲基化更快，尤其是在1,4-二恶烷中。发生了独特的1,6-氧三氟甲基化反应，而不是预期的七元环形成的碳三氟甲基化反应。
• Photoredox Catalyzed Intramolecular Fluoroalkylarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zuxiao Zhang、Henry Martinez、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03012

  日期：2017.3.3

  bond formation to an aryl ring is reported. The reactions are conducted under mild conditions and afford tetralin derivatives bearing difluoromethyl as well as other fluoroalkyl groups in good to high yields. In addition, the study indicates that 6-exo radical cyclization of an alkyl radical to a phenyl ring is faster than the respective 5-exo radical cyclization. A computational study provides insights

  据报道，第一个例子是光氧化还原催化未活化烯烃的二氟甲基化，并与形成芳基环的C-C键结合。该反应在温和的条件下进行，并以良好或高收率得到带有二氟甲基以及其他氟代烷基的四氢萘衍生物。另外，该研究表明，烷基至苯环的6-exo自由基环化比相应的5-exo自由基环化更快。计算研究为实验结果提供了见识。