3-acetyl-3-(4-methylbenzyl)heptane-2,6-dione | 1357077-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-3-(4-methylbenzyl)heptane-2,6-dione
• 英文别名: 3-Acetyl-3-[(4-methylphenyl)methyl]heptane-2,6-dione
• CAS: 1357077-21-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: JVCVWUNKNCWAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-3-(4-methylbenzyl)heptane-2,6-dione 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3,6,7a-trimethyl-3a-(4-methylbenzyl)tetrahydro-3H,4H-3,6-epoxy[1,2]dioxolo[3,4-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Boron Trifluoride as an Efficient Catalyst for the Selective Synthesis of Tricyclic Monoperoxides from β,δ-Triketones and H2O2

  摘要：

  Boron trifluoride was found to serve as an efficient catalyst for the reaction of beta,delta-triketones with H2O2 producing tricyclic monoperoxides in yields from 48-93%. BF3 acts simultaneously as a catalyst and co-solvent. The synthesis can be scaled up to tens of grams. The resulting peroxides can be easily isolated from the reaction mixture by column chromatography.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317895
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 3-[(4-甲基苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到3-acetyl-3-(4-methylbenzyl)heptane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  由三酮和H 2 O 2选择性合成环过氧化物

  摘要：

  基于β，δ-三酮与H 2 O 2的酸催化反应，提出了一种组装过氧化物，单过氧缩醛和乙缩醛部分的三环结构的方法。通过使用大量强酸（例如H 2 SO 4，HClO 4或HBF 4）进行反应，选择性生成三环化合物，产率从39％到90％。，它们既充当催化剂，又充当助溶剂。该反应与众不同之处在于，尽管提供环化合物和低聚物的可能的过氧化途径多种多样，但该反应仍以高选择性进行，并通过β位置上的羰基的单过氧化作用和δ-羰基的转化产生三环过氧化物。组成乙缩醛一个。合成物放大至数十克，并且可以容易地从反应混合物中分离出所得的过氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo202437r

文献信息

• Cyclic peroxides as promising anticancer agents: in vitro cytotoxicity study of synthetic ozonides and tetraoxanes on human prostate cancer cell lines
  作者：Ivan A. Yaremenko、Mikhail A. Syroeshkin、Dmitri O. Levitsky、Fabrice Fleury、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1007/s00044-016-1736-2

  日期：2017.1

  AbstractSynthetic ozonides and tetraoxanes were shown to have high cytotoxicity in vitro when tested on androgen-independent prostate cancer cell lines DU145 and PC3, which is in some cases was higher than that of doxorubicin, cisplatin, etoposide, artemisinin, and artesunate. Activity of ozonide stereoisomers differs from each other. This difference in activity and absence of correlation between activity

  摘要当在不依赖雄激素的前列腺癌细胞系DU145和PC3上进行测试时，合成的臭氧化物和四恶烷在体外具有很高的细胞毒性，在某些情况下高于阿霉素，顺铂，依托泊苷，青蒿素和青蒿琥酯。臭氧化物立体异构体的活性彼此不同。活性的这种差异以及立体异构体的活性与其氧化性质之间不存在相关性，这使我们提出了这些内过氧化物的细胞毒性的非常特定的机制，与主要基于过氧化物的氧化性质的传统机制不同。 图形概要
• Approach for the Preparation of Various Classes of Peroxides Based on the Reaction of Triketones with H₂O₂: First Examples of Ozonide Rearrangements
  作者：Ivan A. Yaremenko、Alexander O. Terent'ev、Vera A. Vil'、Roman A. Novikov、Vladimir V. Chernyshev、Viktor A. Tafeenko、Dmitri O. Levitsky、Fabrice Fleury、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1002/chem.201402594

  日期：2014.8.4

  tetraoxanes, the peroxide ring is formed by the reaction of hydrogen peroxide with two carbonyl groups at the β positions. The synthesis of ozonides from ketones and hydrogen peroxide is a unique process in which the ozonide ring is formed with the participation of two carbonyl groups at the δ positions. Rearrangements of ozonides were found for the first time after more than one century of their active

  β，δ-三酮与H 2 O 2的醚溶液反应在极性非质子助溶剂存在下由杂多酸催化可通过三种途径形成三类过氧化物：三环一过氧化物，桥联四恶烷和一对立体异构的臭氧化物。该反应是不寻常的，其产生桥连的四恶烷和臭氧化物，其中三个羰基之一保持完整。在桥联四恶烷的合成中，过氧化物环是由过氧化氢与β位上的两个羰基反应形成的。由酮和过氧化氢合成恶臭化物是一种独特的过程，其中恶臭化物环是在δ位上两个羰基的参与下形成的。经过一个多世纪的积极研究，首次发现了臭氧化物的重排。臭氧化物彼此相互转化，并重排为三环一过氧化物，而臭氧化物和三环一过氧化物则转变为桥联四恶烷。通过柱色谱分离各个反应产物，并通过NMR光谱，质谱和元素分析对其进行表征。X射线衍射表征了每种过氧化物的代表。
• Zinc peroxide as a convenient and recyclable source of anhydrous hydrogen peroxide and its application in the peroxidation of carbonyls
  作者：Peter S. Radulov、Alexey A. Mikhaylov、Alexander G. Medvedev、Yana A. Barsegyan、Evgeny S. Belyaev、Victoria E. Dmitrieva、Tatyana A. Tripol'skaya、Elena A. Mel’nik、Vera A. Vil’、Ivan A. Yaremenko、Petr V. Prikhodchenko、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1039/d3nj05334b

  日期：——

  generated H2O2 from the reaction of ZnO2 with H2SO4. This approach is convenient, safe, and does not require a concentrated aqueous or ethereal solution of H2O2. The starting ZnO2 was synthesized from zinc acetate using a 1 wt% H2O2 solution. The reaction of zinc peroxide with sulfuric acid in an organic solvent results in the release of hydrogen peroxide and the formation of zinc sulfate, which acts as a

  在这项工作中，意外地发现ZnO 2作为一种友好且可再生的无水过氧化氢来源，用于酸催化从羰基化合物合成环状有机过氧化物的过程中。特别是，五类环状有机过氧化物，即γ-氢过氧-γ-过氧内酯、β-氢过氧-β-过氧内酯、桥接臭氧化物、桥接1,2,4,5-四恶烷、三环单过氧化物和三环二过氧化物，使用由ZnO 2与H 2 SO 4反应原位产生的H 2 O 2以良好的产率合成。该方法方便、安全，并且不需要浓H 2 O 2水溶液或醚溶液。使用1wt％H 2 O 2溶液由乙酸锌合成起始ZnO 2。过氧化锌与硫酸在有机溶剂中反应，释放出过氧化氢并形成硫酸锌，硫酸锌通过形成一水合物相 ZnSO 4 ·H 2 O 作为干燥剂。 回收过氧化锌的可能性从一水合硫酸锌中得到的产物具有高产率。
• Synthesis of peroxides from β,δ-triketones under heterogeneous conditions
  作者：A. O. Terent’ev、I. A. Yaremenko、A. P. Glinushkin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1134/s1070428015120027

  日期：2015.12

  Heterogeneous reactions of beta,delta-triketones with ethereal hydrogen peroxide in nonpolar solvents, catalyzed by phosphomolybdic acid, afforded mixtures of stereoisomeric ozonides, tricyclic monoperoxides, and bridged tetraoxanes. The trioxolane ring is formed by the carbonyl groups located in the delta-position with respect to each other.