4-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazole | 1013026-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1013026-77-1
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: IWBLUCSNWDGTQS-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(4R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranos-4-C-yl]-1,3-oxazoline-2-thione 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到4-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉硫酮和恶唑烷硫酮用于首次铜催化的脱硫交叉偶联反应和首次sonogashira应用。

  摘要：

  环状硫代氨基甲酸酯，即手性恶唑烷硫酮（OZT）和芳族恶唑啉硫酮（OXT）首次涉及Sonogashira交叉偶联。两种不同的铜（I）物种CuI和CuTC的协同作用说明了这种新的铜催化的脱硫碳-碳交叉偶联反应。这种协同反应性也可以扩展到其他铜（I）催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol703003e