(5S,11R,Z)-methyl 9-acetoxy-3-methyl-7-oxo-11-(prop-1-en-2-yl)-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylate | 1376854-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5S,11R,Z)-methyl 9-acetoxy-3-methyl-7-oxo-11-(prop-1-en-2-yl)-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylate
• 英文别名: Furanocembranolide-1；methyl (2Z,5S,9R,11R)-9-acetyloxy-3-methyl-7-oxo-11-prop-1-en-2-yl-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylate
• CAS: 1376854-90-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: GNZXKDJWCAPJRD-GEWNSUOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,11R,Z)-methyl 9-acetoxy-3-methyl-7-oxo-11-(prop-1-en-2-yl)-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(2R,3R,7R,9S)-methyl 7-acetoxy-5-oxo-2,9-di(prop-1-en-2-yl)-4,14-dioxatricyclo[9.2.1.13,6]pentadeca-1(13),6(15),11-triene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez-Pattenden光环收缩的应用：11-Gorgiacerol和11-Epigorgiacerol的全合成和构型重分配

  摘要：

  立体有择的光化学环收缩被用作海洋拟戊二基二萜11-gorgiacerol及其11-顶基的第一次全合成中的关键步骤。综合可以纠正在文献中被错误分配的构型。另外，已经制备了一些新颖的假戊基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301068h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((R)-2-(2-acetoxy-2-((S)-5-(2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethyl)-3-methylbut-3-en-1-yl)-5-vinylfuran-3-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S,11R,Z)-methyl 9-acetoxy-3-methyl-7-oxo-11-(prop-1-en-2-yl)-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylate 、 (5S,11R,Z)-methyl 9-acetoxy-3-methyl-7-oxo-11-(prop-1-en-2-yl)-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez-Pattenden光环收缩的应用：11-Gorgiacerol和11-Epigorgiacerol的全合成和构型重分配

  摘要：

  立体有择的光化学环收缩被用作海洋拟戊二基二萜11-gorgiacerol及其11-顶基的第一次全合成中的关键步骤。综合可以纠正在文献中被错误分配的构型。另外，已经制备了一些新颖的假戊基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301068h