(3R,4R,E)-4-methyl-1-phenyl-6-(tributylstannyl)hex-5-en-3-ol | 1280227-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,E)-4-methyl-1-phenyl-6-(tributylstannyl)hex-5-en-3-ol
• CAS: 1280227-82-8
• 化学式: C₂₅H₄₄OSn
• 分子量: 479.334
• InChiKey: VIJOLNRPGPGAPU-OFZMQQONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,E)-4-methyl-1-phenyl-6-(tributylstannyl)hex-5-en-3-ol 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 生成 (3R,4R)-4-methyl-1-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioconvergent Hydroboration of a Racemic Allene: Enantioselective Synthesis of (E)-δ-Stannyl-anti-homoallylic Alcohols via Aldehyde Crotylboration

  摘要：

  The enantioconvergent hydroboration of racemic allenylstannane (+/-)-1 with ((d)Ipc)(2)BH converts both enantiomers of (+/-)-1 into the enantioenriched crotylborane (S)-E-3. Subsequent crotylboration of aldehydes with (S)-E-3 provides (E)-stannyl-homoallylic alcohols 5 in good yields and with excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja2010187

文献信息

• Enantioconvergent Hydroboration of a Racemic Allene: Enantioselective Synthesis of (<i>E</i>)-δ-Stannyl-<i>anti</i>-homoallylic Alcohols via Aldehyde Crotylboration
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja2010187

  日期：2011.4.20

  The enantioconvergent hydroboration of racemic allenylstannane (+/-)-1 with ((d)Ipc)(2)BH converts both enantiomers of (+/-)-1 into the enantioenriched crotylborane (S)-E-3. Subsequent crotylboration of aldehydes with (S)-E-3 provides (E)-stannyl-homoallylic alcohols 5 in good yields and with excellent enantioselectivity.