4-(3',4-dihexyl-5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-(2,2'-bithiophene)-5-yl)-N,N-diphenylaniline | 1310325-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(3',4-dihexyl-5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-(2,2'-bithiophene)-5-yl)-N,N-diphenylaniline
• 英文别名: 4-(3',4-dihexyl-5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bithiophen-5-yl)-N,N-diphenylaniline；4-[3-hexyl-5-[3-hexyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1310325-03-1
• 化学式: C₄₄H₅₄BNO₂S₂
• 分子量: 703.861
• InChiKey: RQSKPUOFANRMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.16
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3',4-dihexyl-5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-(2,2'-bithiophene)-5-yl)-N,N-diphenylaniline 、 2,3-bis(5'-bromo-4'-hexyl-(2,2'-bithiophen)-5-yl)fumaronitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2,3-bis(5‴-(4-(diphenylamino)phenyl)-4',4",4‴-trihexyl-(2,2':5',2":5",2‴-quaterthiophen)-5-yl)fumaronitrile
  参考文献：
  名称：

  富马腈基有机半导体的合成，光化学表征及其在溶液处理的小分子有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  合成并合成了新颖高效的对称对称的供体-受体-供体有机半导体TFN-bis [ter-HT 3 -TPA]，该化合物包含两个三苯胺（TPA）供体和一个由π-共轭己基化的四噻吩连接的富马腈（FN）受体。研究了其在溶液处理的小分子有机太阳能电池（SMOSC）中的光伏行为。在光照下，含有FN受体部分的合成中间体二联苯基-富马腈在溶液中表现出顺反异构化，而未观察到TFN-bis [ter-HT 3 -TPA]的顺反异构化。异构体中TPA-羟基化的噻吩的空间体积的百分数。所述TFN双[叔-HT 3-TPA]在TPA供体和FN受体之间显示出强大的分子内电荷转移。甲TFN -双[叔-HT 3 -TPA]：PC 71 BM本体异质结薄膜为1的最优化的重量比：3导致了改进的光伏性能和增强的空穴迁移率。在光敏层和Al电极之间插入TiO x层后，由TFN - bis [ter-HT 3 -TPA]：PC 71 BM薄膜制成的器件的功率转换效率为2

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.10.010

文献信息

• Synthesis of annulated thiophene perylene bisimide analogues: their applications to bulk heterojunction organic solar cells
  作者：Hyunbong Choi、Sanghyun Paek、Juman Song、Chulwoo Kim、Nara Cho、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/c0cc05448h

  日期：——

  Annulated thiophene perylene bisimides and their triphenyl-amine based oligomers have been synthesized. One of the oligomers FPTTPA has been demonstrated to be an efficient electron donor in bulk heterojunction (BHJ) organic solar cells, giving a power conversion efficiency of 1.42%.

  已合成了环状噻吩per双酰亚胺及其三苯胺基低聚物。一种低聚物FPTTPA已被证明是整体异质结（BHJ）有机太阳能电池中的有效电子给体，功率转换效率为1.42％。
• Synthesis and photochemical characterization of fumaronitrile-based organic semiconductor and its use in solution-processed small molecule organic solar cells
  作者：Jae Kwan Lee、Ban-Seok Jeong、Jooyoung Kim、Chulwoo Kim、Jaejung Ko

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.10.010

  日期：2013.1

  organic semiconductor, TFN-bis[ter-HT3-TPA], comprising two triphenylamine (TPA) donors and one fumaronitrile (FN) acceptor linked by π-conjugated hexylated quaterthiophene, was synthesized and its photovoltaic behavior in solution-processed small molecule organic solar cells (SMOSCs) was investigated. Under light illumination, the synthetic intermediate di-bithophenyl-fumaronitrile, containing the FN acceptor

  合成并合成了新颖高效的对称对称的供体-受体-供体有机半导体TFN-bis [ter-HT 3 -TPA]，该化合物包含两个三苯胺（TPA）供体和一个由π-共轭己基化的四噻吩连接的富马腈（FN）受体。研究了其在溶液处理的小分子有机太阳能电池（SMOSC）中的光伏行为。在光照下，含有FN受体部分的合成中间体二联苯基-富马腈在溶液中表现出顺反异构化，而未观察到TFN-bis [ter-HT 3 -TPA]的顺反异构化。异构体中TPA-羟基化的噻吩的空间体积的百分数。所述TFN双[叔-HT 3-TPA]在TPA供体和FN受体之间显示出强大的分子内电荷转移。甲TFN -双[叔-HT 3 -TPA]：PC 71 BM本体异质结薄膜为1的最优化的重量比：3导致了改进的光伏性能和增强的空穴迁移率。在光敏层和Al电极之间插入TiO x层后，由TFN - bis [ter-HT 3 -TPA]：PC 71 BM薄膜制成的器件的功率转换效率为2