5-hexanoyloxy-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene | 1051923-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hexanoyloxy-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene
• 英文别名: (7-Hydroxy-4-oxochromen-5-yl) hexanoate；(7-hydroxy-4-oxochromen-5-yl) hexanoate
• CAS: 1051923-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: WLMXKOHGAKFMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexanoyloxy-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene 、 2,3,5-tri-O-acetyl-D-arabinofuranosyl trichloroimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到5-hexanoyloxy-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene 7-O-2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  异黄酮糖苷：作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  基于 4',7,8-三羟基异黄酮 7-O-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（即 A-76202, 1）的结构，红球菌代谢物对大鼠肝微粒体的 α-葡萄糖苷酶具有强效抑制活性（IC50 = 0.46 ng/mL)，很容易合成 26 种类似物，每一种在糖部分以及异黄酮 A 和 B 环上都有微小的变化。值得注意的是，通过使用 Suzuki-Miyaura 偶联作为最后一步，开发了一种新的有效方法，用于异黄酮糖苷的 B 环同源物的发散合成。糖部分和异黄酮 A 环上的修饰显着降低了活性，而 B 环上的变化在很大程度上是可以容忍的，以保留有效的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800239
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₆O₆ 在 咪唑 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以7.7 g的产率得到5-hexanoyloxy-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  异黄酮糖苷：作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  基于 4',7,8-三羟基异黄酮 7-O-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（即 A-76202, 1）的结构，红球菌代谢物对大鼠肝微粒体的 α-葡萄糖苷酶具有强效抑制活性（IC50 = 0.46 ng/mL)，很容易合成 26 种类似物，每一种在糖部分以及异黄酮 A 和 B 环上都有微小的变化。值得注意的是，通过使用 Suzuki-Miyaura 偶联作为最后一步，开发了一种新的有效方法，用于异黄酮糖苷的 B 环同源物的发散合成。糖部分和异黄酮 A 环上的修饰显着降低了活性，而 B 环上的变化在很大程度上是可以容忍的，以保留有效的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800239

文献信息

• Isoflavone Glycosides: Synthesis and Evaluation as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Guo Wei、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200800239

  日期：2008.6

  with minor variations at the sugar moiety and the isoflavone A and B rings, were readily synthesized. Notably, a new and efficient method was developed for the divergent synthesis of the B-ring congeners of the isoflavone glycosides by using Suzuki–Miyaura coupling as the final step. Modifications at the sugar moiety and the isoflavone A ring significantly diminish the activity, whereas variations at

  基于 4',7,8-三羟基异黄酮 7-O-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（即 A-76202, 1）的结构，红球菌代谢物对大鼠肝微粒体的 α-葡萄糖苷酶具有强效抑制活性（IC50 = 0.46 ng/mL)，很容易合成 26 种类似物，每一种在糖部分以及异黄酮 A 和 B 环上都有微小的变化。值得注意的是，通过使用 Suzuki-Miyaura 偶联作为最后一步，开发了一种新的有效方法，用于异黄酮糖苷的 B 环同源物的发散合成。糖部分和异黄酮 A 环上的修饰显着降低了活性，而 B 环上的变化在很大程度上是可以容忍的，以保留有效的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2008)