N-(4-fluorophenyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide | 1316170-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-sulfonamide
• CAS: 1316170-26-9
• 化学式: C₉H₉FN₂O₄S
• 分子量: 260.246
• InChiKey: QWXJGZZVFAIQSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide 、 zinc(II) chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以26 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂和抗 SARS-CoV-2 剂的新型恶唑烷酮锌 (II) 复合物：合成、表征、DFT 计算、ADMET、计算机分子对接和生物活性

  摘要：

  摘要 我们合成了一系列具有恶唑烷酮衍生物的 Zn(II) 配合物，并使用光谱技术进行了表征：IR、1 H NMR、UV-Vis 光谱和 TGA/DTG 热研究。使用 B3LYP/6-31G(d) 和 B3LYP/LanL2DZ 进行理论计算，分析振动特性、NBO 电荷、全局化学反应性指数并说明 FOM。使用 WB97XD 泛函的 TD-DFT 计算是通过恶唑烷酮配体及其锌配合物的 6-31 G(d) 和 LAN2DZ 基组实现的。使用计算机ADMET 研究预测了所研究化合物的药代动力学特性和毒性。此外，金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎链球菌选择核糖体50S亚基、SARS-Cov-2刺突蛋白和ACE2人类受体进行分子对接研究。对接研究表明，HL 4和 ZnL 4与刺突蛋白和 hACE2 受体结合得更好。还使用循环伏安法研究了配体及其相应配合物的氧化还原性质。最后，使用 DPPH 自由基清除的抗氧化活性研究表明，与抗坏血酸相比，HL

  DOI：

  10.1080/00958972.2023.2204512
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂和抗 SARS-CoV-2 剂的新型恶唑烷酮锌 (II) 复合物：合成、表征、DFT 计算、ADMET、计算机分子对接和生物活性

  摘要：

  摘要 我们合成了一系列具有恶唑烷酮衍生物的 Zn(II) 配合物，并使用光谱技术进行了表征：IR、1 H NMR、UV-Vis 光谱和 TGA/DTG 热研究。使用 B3LYP/6-31G(d) 和 B3LYP/LanL2DZ 进行理论计算，分析振动特性、NBO 电荷、全局化学反应性指数并说明 FOM。使用 WB97XD 泛函的 TD-DFT 计算是通过恶唑烷酮配体及其锌配合物的 6-31 G(d) 和 LAN2DZ 基组实现的。使用计算机ADMET 研究预测了所研究化合物的药代动力学特性和毒性。此外，金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎链球菌选择核糖体50S亚基、SARS-Cov-2刺突蛋白和ACE2人类受体进行分子对接研究。对接研究表明，HL 4和 ZnL 4与刺突蛋白和 hACE2 受体结合得更好。还使用循环伏安法研究了配体及其相应配合物的氧化还原性质。最后，使用 DPPH 自由基清除的抗氧化活性研究表明，与抗坏血酸相比，HL

  DOI：

  10.1080/00958972.2023.2204512

文献信息

• [EN] FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À CYCLES CONDENSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2016131380A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.

  这份披露涉及到式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐，包括式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物，其制备方法，以及在调节吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2,3-二氧化酶(TDO)活性中的应用。这份披露还提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫疾病。
• Synthesis, Crystal Structure and Antibacterial Evaluation of N-Substituted Perhydro-1,3-oxazin-2-ones Containing N-Phenylsulfonamide
  作者：Mohamed Abdaoui、Mounir Nessaib、Abdelghani Djahoudi、Achour Seridi、Hocine Akkari、Nour-Eddine Aouf、Jean-Claude Daran

  DOI：10.3987/com-11-12145

  日期：——

  The synthesis of a new series of N-substituted perhydro-1,3-oxazin-2ones containing N-phenylsulfonamide is described. The compounds 7a-7f were obtained in a one-pot reaction from chlorosulfonyl isocyanate, selected 1,3-halogenoalcohols and various aromatic amines in alkaline conditions, to give the target N-heterocyclic 6-membered ring compounds with good yields. The X-ray crystal structure of N-[(N-4-fluorophenyl)sulfamoyl]perhydro-1,3-oxazin-2-one 7d was solved. All the synthesized compounds have been screened for their in-vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Eseherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. Structures of 7d and 6e can be further optimized to give new potent antibacterial agents with structures significantly different from those of existing classes of antibiotics.
• FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai de Novo Pharmatech Co., Ltd.

  公开号：EP3259272A1

  公开（公告）日：2017-12-27