4,4'-Bis-(5-octyl-thiophen-3-yl)-[3,3']bi[dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophenyl] | 869370-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4'-Bis-(5-octyl-thiophen-3-yl)-[3,3']bi[dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophenyl]
• 英文别名: 3-(5-Octylthiophen-3-yl)-11-[11-(5-octylthiophen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl]-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraene；3-(5-octylthiophen-3-yl)-11-[11-(5-octylthiophen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl]-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraene
• CAS: 869370-68-3
• 化学式: C₄₀H₄₂S₈
• 分子量: 779.301
• InChiKey: ODTYDTWQFFLUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Bis-(5-octyl-thiophen-3-yl)-[3,3']bi[dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophenyl] 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Spiro Oligothiophenes

  摘要：

  Linear oligothiophenes, containing annelated dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene units, undergo unexpected spirocyclizations upon treatment with trifluoroacetic acid. The resultant spiro oligothiophenes possess novel structures in which the spiro or dispiro skeleton is within an all-thiophene/dihydrothiophene framework. Racemic dispiro octathiophene is obtained with high diastereoselectivity and in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol1011696
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-(5-octyl-thiophen-3-yl)-dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophene 在 potassium phosphate 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到4,4'-Bis-(5-octyl-thiophen-3-yl)-[3,3']bi[dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophenyl]
  参考文献：
  名称：

  源自 (C2S)nHelix 的交叉共轭低聚噻吩：碳-硫 [11] 螺旋的不对称合成和结构

  摘要：

  (-)-Sparteine 介导的二正辛基取代碳硫 [11] helicene 的不对称合成描述了一种螺旋 (C2S)n β-十一噻吩。原子效率路线依赖于一步三退火或两步双和单退火，以分别提供对映体过量的 (+)- 或 (-)-[11] 螺旋。同源 [11] 和 [7] 螺旋烯的 X 射线结构表明类似的螺旋曲率。估计 (C2S)n 螺旋聚合物的光学带隙 Eg 约为 3.5 eV，在 n 处开始电子定位

  DOI：

  10.1021/ja055414c

文献信息

• Band Gap of Carbon–Sulfur [<i>n</i>]Helicenes
  作者：Makoto Miyasaka、Maren Pink、Arnon Olankitwanit、Suchada Rajca、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/ol3011437

  日期：2012.6.15

  (−)-[9]helicene, as well as preparation of its lower homologues, completes the series of carbon–sulfur [5]-, [7]-, [9]-, and [11]helicenes. Spectroscopic and electrochemical studies of this series provide an absorption onset-based band gap, Eg = 3.40 eV, for a cross-conjugated (C2S)n helix; this value may be compared to Eg = 3.59 eV obtained from TD-DFT computed excitation energies for a series of dimethyl-substituted

  （-）-[9]螺旋烯的不对称合成及其低级同系物的制备完成了一系列碳硫[5]-，[7]-，[9]-和[11]螺旋。该系列的光谱和电化学研究为交叉共轭（C 2 S）n螺旋提供了基于吸收起始的带隙，E g = 3.40 eV 。这个值可以与È克从TD-DFT获得= 3.59 eV的计算激发能量的一系列二甲基取代的[的Ñ ] helicenes（Ñ ≤31）。
• Cross-Conjugated Oligothiophenes Derived from the (C₂S)<i>_n</i> Helix:  Asymmetric Synthesis and Structure of Carbon−Sulfur [11]Helicene
  作者：Makoto Miyasaka、Andrzej Rajca、Maren Pink、Suchada Rajca

  DOI：10.1021/ja055414c

  日期：2005.10.1

  (-)-Sparteine-mediated asymmetric synthesis of di-n-octyl-substituted carbon-sulfur [11]helicene, a helical (C2S)n beta-undecathiophene, is described. The atom-efficient routes rely on one-step tri-annelation or two-step di- and mono-annelation to provide enantiomeric excess of (+)- or (-)-[11]helicene, respectively. X-ray structures for homologous [11] and [7]helicenes indicate similar helical curvatures

  (-)-Sparteine 介导的二正辛基取代碳硫 [11] helicene 的不对称合成描述了一种螺旋 (C2S)n β-十一噻吩。原子效率路线依赖于一步三退火或两步双和单退火，以分别提供对映体过量的 (+)- 或 (-)-[11] 螺旋。同源 [11] 和 [7] 螺旋烯的 X 射线结构表明类似的螺旋曲率。估计 (C2S)n 螺旋聚合物的光学带隙 Eg 约为 3.5 eV，在 n 处开始电子定位
• Spiro Oligothiophenes
  作者：Makoto Miyasaka、Maren Pink、Suchada Rajca、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/ol1011696

  日期：2010.7.16

  Linear oligothiophenes, containing annelated dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene units, undergo unexpected spirocyclizations upon treatment with trifluoroacetic acid. The resultant spiro oligothiophenes possess novel structures in which the spiro or dispiro skeleton is within an all-thiophene/dihydrothiophene framework. Racemic dispiro octathiophene is obtained with high diastereoselectivity and in high yield.