(1R,2R)-1-Amino-1-phenyl-3-triisopropylsilanyloxy-propan-2-ol | 637358-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-Amino-1-phenyl-3-triisopropylsilanyloxy-propan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R)-1-amino-1-phenyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-ol
• CAS: 637358-35-1
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂Si
• 分子量: 323.551
• InChiKey: QKBREHSABJXAEF-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 (1R,2R)-1-Amino-1-phenyl-3-triisopropylsilanyloxy-propan-2-ol 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1-(N-salicylidenamino)-1-phenyl-3-(triisopropylsilyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of modular chiral Schiff base ligands and evaluation in the titatium(IV) catalyzed asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes

  摘要：

  Highly modular tridentate Schiff base ligands arising from enantiopure epoxyalcohols have been prepared and evaluated in catalysis using parallel methods. The key structural motifs and experimental parameters have been identified, allowing enantioselectivities of up to 77% ee in the titatium-catalyzed trimetbylsilyl cyanide addition to aldehydes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.022
• 作为产物：
  描述：

  Triisopropyl-((2S,3S)-3-phenyl-oxiranylmethoxy)-silane 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到(1R,2R)-1-Amino-1-phenyl-3-triisopropylsilanyloxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure amino alcohols by ring-opening of epoxyalcohols and epoxyethers with ammonia

  摘要：

  Arylglycidols and their corresponding ethers undergo regioselective ring-opening with aqueous ammonia in the presence of organic co-solvents (isopropanol or 1,4-dioxane) to afford 1,2-amino alcohols in high yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.124