2-[(2S,3R,5S)-2-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 676132-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,3R,5S)-2-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2S,3R,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 676132-92-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₇
• 分子量: 401.376
• InChiKey: NMVHSUWHLMPEMU-KBXIAJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R,5S)-2-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-{2,3-dideoxy-6-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-phthalimido-α-D-arabino-hexofuranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  α-六呋喃糖基胸腺嘧啶核苷通过其两个环外OH-基团的合成和并入寡聚脱氧核苷酸。

  摘要：

  1-（2,3-Dideoxy-3-amino-alpha-D-arabino-hexofuranosyl）thymine被认为是构型受限的无环核苷，使用呋喃糖环将二醇骨架连接至核碱基。通过1-（5,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚胺-α-D-阿拉伯糖基-六呋喃糖基）胸腺嘧啶合成适当取代的亚磷酰胺，并将其用于寡脱氧核苷酸（ODN）合成。但是，与野生型寡核苷酸相比，混合ODN对互补DNA和RNA的结合亲和力降低了。当单体在序列末尾附近插入时，减少较小。插入αT序列或βT序列可使每个修饰的熔解温度下降几乎相同，这表明新的核苷酸修饰既具有α核苷酸又具有β核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.075
• 作为产物：
  描述：

  1-(5,6-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-arabino-hexafuranosyl)thymine 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-[(2S,3R,5S)-2-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  α-六呋喃糖基胸腺嘧啶核苷通过其两个环外OH-基团的合成和并入寡聚脱氧核苷酸。

  摘要：

  1-（2,3-Dideoxy-3-amino-alpha-D-arabino-hexofuranosyl）thymine被认为是构型受限的无环核苷，使用呋喃糖环将二醇骨架连接至核碱基。通过1-（5,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚胺-α-D-阿拉伯糖基-六呋喃糖基）胸腺嘧啶合成适当取代的亚磷酰胺，并将其用于寡脱氧核苷酸（ODN）合成。但是，与野生型寡核苷酸相比，混合ODN对互补DNA和RNA的结合亲和力降低了。当单体在序列末尾附近插入时，减少较小。插入αT序列或βT序列可使每个修饰的熔解温度下降几乎相同，这表明新的核苷酸修饰既具有α核苷酸又具有β核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.075

文献信息

• Synthesis and incorporation of an α-hexofuranosyl thymidine into oligodeoxynucleotides via its two exocyclic OH-groups
  作者：Vyacheslav V. Filichev、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.075

  日期：2004.2

  to the nucleobase. The appropriately substituted phosphoramidites were synthesised via 1-(5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-alpha-D-arabino-hexofuranosyl)thymine and used in oligodeoxynucleotide (ODN) synthesis. However, the binding affinity of the mixed ODNs towards complementary DNA and RNA was decreased compared to the wild-type oligos. The decrease was smaller when the monomer was inserted

  1-（2,3-Dideoxy-3-amino-alpha-D-arabino-hexofuranosyl）thymine被认为是构型受限的无环核苷，使用呋喃糖环将二醇骨架连接至核碱基。通过1-（5,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚胺-α-D-阿拉伯糖基-六呋喃糖基）胸腺嘧啶合成适当取代的亚磷酰胺，并将其用于寡脱氧核苷酸（ODN）合成。但是，与野生型寡核苷酸相比，混合ODN对互补DNA和RNA的结合亲和力降低了。当单体在序列末尾附近插入时，减少较小。插入αT序列或βT序列可使每个修饰的熔解温度下降几乎相同，这表明新的核苷酸修饰既具有α核苷酸又具有β核苷酸。