H-Met-Glu-His-p-iodo-Phe-Arg-Trp-Gly-OH | 159600-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Met-Glu-His-p-iodo-Phe-Arg-Trp-Gly-OH
• 英文别名: (p-Iodo-Phe7)-ACTH (4-10)；(4S)-4-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-iodophenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 159600-82-5
• 化学式: C₄₄H₅₈IN₁₃O₁₀S
• 分子量: 1088.0
• InChiKey: JEHNDLZVGYWOAY-LXOXETEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Met-Glu-His-p-iodo-Phe-Arg-Trp-Gly-OH 、 苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦在水介质中氨基酸和二肽的多样化

  摘要：

  游离氨基酸，多肽和蛋白质的Suzuki-Miyaura衍生化是一个有吸引力的领域，在药物化学和化学生物学中具有相当大的潜在用途。在这里我们报告了在水性介质中未保护和Boc保护的芳香族氨基酸和二肽的修饰，从而实现了杂芳基化和乙烯基化。我们系统地研究了肽骨架和相邻氨基酸残基对反应的影响。我们的研究表明，尽管天冬酰胺和组氨酸会阻碍该反应，但通过利用二茂铁基双齿膦配体dppf，可以使相邻于该残基的卤代苯丙氨酸或卤代色氨酸发生交叉偶联。我们的研究表明dppf与所有未保护的蛋白原氨基酸侧链具有良好的相容性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500190

文献信息

• Arylation of Phe and Tyr Side Chains of Unprotected Peptides by a Suzuki−Miyaura Reaction in Water
  作者：Maria Vilaró、Gemma Arsequell、Gregorio Valencia、Alfredo Ballesteros、José Barluenga

  DOI：10.1021/ol801009z

  日期：2008.8.7

  An efficient arylation in water of tyrosine and phenylalanine side chains from unprotected iodopeptides is accomplished by using Suzuki-Miyaura cross-coupling processes. The method is compatible with the hydrophilic and thermolabile nature of biologically active peptides. Also of interest, the arylated tyrosine peptides can be accessed in one-pot mode starting from native peptides.