3,7-dibromo-5-chlorotropolone | 24063-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3,7-dibromo-5-chlorotropolone
• 英文别名: 3,7-Dibromo-5-chloro-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 24063-93-2
• 化学式: C₇H₃Br₂ClO₂
• 分子量: 314.361
• InChiKey: JTRCTIQLTMZQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 3,7-dibromo-5-chlorotropolone 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以26%的产率得到5-chloro-3,7-distyryltropolone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Vinylation of Haloazulenes and Halotropolones with Olefins. Utility of the Heck Reaction in the Conjugated Carbon Chain Preparation

  摘要：

  根据改进的 Heck 反应程序，3-碘苯并烯酮与苯乙烯（苯乙烯、对甲氧基苯乙烯和 2-乙烯基吡啶）、丙烯酸甲酯和烯丙基化合物（3-丁烯酸甲酯、3-丁烯腈、1-烯丙基-3,4-二甲氧基苯和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯）发生反应，得到 3-苯乙烯基、3-(2-羧基乙烯基)和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯、和 1-烯丙基-3,4-亚甲二氧基苯），分别得到 3-苯乙烯基、3-（2-羧基乙烯基）- 和 3-（3-取代的 1-丙烯基）- 叔戊酮。同样，4-溴-或 5-溴ropolone 也能与这些烯烃发生反应，生成 4-苯乙烯基-tropolone 或相应的 5-（2-取代乙烯基）- 和 5-（3-取代 1-丙烯基）-tropolone。苯乙烯取代 2-氯托丙酮生成 2-苯乙烯基托丙酮。将乙烯基化反应扩展到 2-氨基-6-溴偶氮苯、3-溴-1-偶氮苯甲酸乙酯和 2-氯-1,3-偶氮二甲酸二乙酯会产生类似的取代反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.183

文献信息

• Reactions of Tetrasulfur Tetranitride with Tropolone and Its Several Halogeno Derivatives. Preparations of 4<i>H</i>-Cyclohepta[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazol-4-ones, 6<i>H</i>-Cyclohepta[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazol-6-one, and 7<i>H</i>-Cyclohepta-[1,2-<i>c</i>:3,4-<i>c</i>′]bis[1,2,5]thiadiazol-7-ones
  作者：Akira Mori、Hisataka Nakashima、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2421

  日期：1989.7

  The reactions of tropolones with tetrasulfur tetranitride gave 4H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-4-ones, 6H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-6-one, and 7H-cyclohepta[1,2-c: 3,4-c′]bis[1,2,5]thiadiazol-7-ones (9–56% yields) in one step. The yields of the products were not improved so much under high pressure and by the addition of a radical initiator.

  托酚酮与四氮化四硫反应生成 4H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-4-ones、6H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-6-one 和 7H-cyclohepta [1,2-c：3,4-c']双[1,2,5]噻二唑-7-酮（产率9-56%）一步完成。在高压和添加自由基引发剂的情况下，产物的产率并没有太大提高。