6-methy-5-(napthalen-1-yl)-5-azaspiro[2.3]hexan-4-one | 1353889-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methy-5-(napthalen-1-yl)-5-azaspiro[2.3]hexan-4-one
• 英文别名: 6-methyl-5-(napthalen-1-yl)-5-azaspiro[2.3]hexan-4-one；4-Methyl-5-naphthalen-1-yl-5-azaspiro[2.3]hexan-6-one
• CAS: 1353889-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: VOVQXZRQIUCNCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methy-5-(napthalen-1-yl)-5-azaspiro[2.3]hexan-4-one 在 iron(III) chloride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-methyl-1'H-spiro[benzo[h]quinoline-3,1'-cyclopropane-1,3'-quinolin]-(2'H)4'-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific β-lactam ring-opening/recyclization reactions of N-aryl-3-spirocyclic-β-lactams catalyzed by a Lewis–Brønsted acids combined superacid catalyst system: a new entry to 3-spirocyclicquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  N-芳基-3-螺环-β-内酰胺的区域特异性β-内酰胺环开环/重环化反应通过一次性环化反应合成的乙酰乙酸苯胺首次实现，采用了路易斯-布朗斯特酸联合超酸催化剂系统，从而为3-螺环喹啉-4(1H)-酮提供了高效的合成途径。提出了一种涉及超酸催化的机制。

  DOI：

  10.1039/c1cc15881c
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-N-(naphthalen-1-yl)cyclopropanecarboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到6-methy-5-(napthalen-1-yl)-5-azaspiro[2.3]hexan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific β-lactam ring-opening/recyclization reactions of N-aryl-3-spirocyclic-β-lactams catalyzed by a Lewis–Brønsted acids combined superacid catalyst system: a new entry to 3-spirocyclicquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  N-芳基-3-螺环-β-内酰胺的区域特异性β-内酰胺环开环/重环化反应通过一次性环化反应合成的乙酰乙酸苯胺首次实现，采用了路易斯-布朗斯特酸联合超酸催化剂系统，从而为3-螺环喹啉-4(1H)-酮提供了高效的合成途径。提出了一种涉及超酸催化的机制。

  DOI：

  10.1039/c1cc15881c