2-((2S,4S)-4-(2-acetoxyethyl)-6-hydroxy-7-methylchroman-2-yl)propan-2-yl acetate | 1340478-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-((2S,4S)-4-(2-acetoxyethyl)-6-hydroxy-7-methylchroman-2-yl)propan-2-yl acetate
• 英文别名: 2-[(2S,4S)-2-(2-acetyloxypropan-2-yl)-6-hydroxy-7-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]ethyl acetate
• CAS: 1340478-23-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: XPWXFEKQIABXAC-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4S)-4-(2-acetoxyethyl)-6-hydroxy-7-methylchroman-2-yl)propan-2-yl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-epi-heliannuol E
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of heliannuol E and epi-heliannuol E

  摘要：

  Asymmetric total syntheses of heliannuol E and epi-heliannuol E were achieved in 10 and 13 steps, respectively, from the commercially available starting materials. The syntheses feature an intramolecular attacking on the sulfate to form the dihydropyran ring of heliannuol E and an acyl transfer-secondary carbocation capture sequence to construct the dihydropyran ring of epi-heliannuol E. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.131
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-(2,5-dihydroxy-4-methylphenyl)-6-hydroxy-6-methylheptane-1,5-diyl diacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到2-((2S,4S)-4-(2-acetoxyethyl)-6-hydroxy-7-methylchroman-2-yl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of heliannuol E and epi-heliannuol E

  摘要：

  Asymmetric total syntheses of heliannuol E and epi-heliannuol E were achieved in 10 and 13 steps, respectively, from the commercially available starting materials. The syntheses feature an intramolecular attacking on the sulfate to form the dihydropyran ring of heliannuol E and an acyl transfer-secondary carbocation capture sequence to construct the dihydropyran ring of epi-heliannuol E. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.131