6-chloro-N-phenyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-N-phenyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
• 英文别名: (3aR,4R,9aS)-6-chloro-N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: OYMXUFUZRFRGPD-XYPHTWIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-氯-2-[(苯基亚胺)甲基]-苯酚 在 (11BS)-1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-di(phenanthren-9-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-chloro-N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine 、 6-chloro-N-phenyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称曼尼希-酮化反应：氨基苯并吡喃的高度对映选择性合成

  摘要：

  多米诺催化：我们已经开发的第一对映选择性多米诺曼尼期反应缩酮Ø丰富的电子羟基benzaldimines与烯烃（见计划）。新的反应顺序可轻松直接获得光学纯的4-氨基苯并吡喃，并具有良好的收率和出色的对映体比率（可达er 98：2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000203

文献信息

• Carbocation Organocatalysis in Interrupted Povarov Reactions to <i>cis</i> -Fused Pyrano- and Furanobenzodihydropyrans
  作者：Jingjing Liu、Jiaxi Xu、Zhenjiang Li、Yu Huang、Haixin Wang、Yu Gao、Tianfo Guo、Pingkai Ouyang、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201700634

  日期：2017.7.25

  Tritylium cation catalyzed interrupted Povarov reactions afforded cis-4-aminobenzodihydropyrans in excellent yields (90%) within 10 min by low catalyst loading (1 mol %). Lewis acidic catalysis mechanism by carbocation was proposed and validated. Switching a one-pot batch version of the reaction into a two-stage convergent continuous flow procedures received 10-fold time reduction to 1 min with 88%

  三苯甲基阳离子催化的间断 Povarov 反应在 10 分钟内通过低催化剂负载 (1 mol%) 以优异的产率 (90%) 提供顺式 4-氨基苯并二氢吡喃。提出并验证了碳正离子的路易斯酸性催化机理。将反应的一锅批量版本转换为两阶段会聚连续流程序，时间减少了 10 倍，达到 1 分钟，产率为 88%。
• Catalytic Asymmetric Mannich-Ketalization Reaction: Highly Enantioselective Synthesis of Aminobenzopyrans
  作者：Magnus Rueping、Ming-Yuan Lin

  DOI：10.1002/chem.201000203

  日期：2010.4.12

  Domino catalysis: We have developed the first enantioselective domino Mannich–ketalization reaction of o‐hydroxy benzaldimines with electron‐rich alkenes (see scheme). The new reaction sequence provides an easy and direct access to optically pure 4‐aminobenzopyrans in good yields and with excellent enantiomeric ratios (up to e.r. 98:2).

  多米诺催化：我们已经开发的第一对映选择性多米诺曼尼期反应缩酮Ø丰富的电子羟基benzaldimines与烯烃（见计划）。新的反应顺序可轻松直接获得光学纯的4-氨基苯并吡喃，并具有良好的收率和出色的对映体比率（可达er 98：2）。