CDP-Man | 39021-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: CDP-Man
• 英文别名: CDP-mannose；O^5'-(2-α-D-mannopyranosyloxy-1,2-dihydroxy-diphosphoryl)-cytidine；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 39021-20-0
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₁₆P₂
• 分子量: 565.322
• InChiKey: CGPHZDRCVSLMCF-NYYOCOOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-D-mannose-1-phosphate 、 胞苷-5’-三磷酸 在 无机焦磷酸酶 、 recombinant phosphomannose isomerase/GDP-mannose pyrophosphorylase from Pyrococcus furiosus 作用下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到CDP-Man
  参考文献：
  名称：

  Phosphomannose isomerase/GDP-mannose pyrophosphorylase from Pyrococcus furiosus: a thermostable biocatalyst for the synthesis of guanidinediphosphate-activated and mannose-containing sugar nucleotides

  摘要：

  在本文中，我们分析了来自 Pyrococcus furiosusDSM 3638 的重组双功能磷甘露糖异构酶/GDP-甘露糖焦磷酸化酶（manC）的化学功能，以及它在合成鸟苷酸二磷六糖和一系列核苷酸二磷甘露糖中的应用。这种酶在接受核苷酸三磷酸（NTP）和糖-1-磷酸方面都异常杂乱。它能接受所有五种天然存在的 NTP（ATP、CTP、GTP、dTTP 和 UTP）和一系列糖-1-磷酸（葡萄糖、甘露糖、半乳糖、葡萄糖胺、N-乙酰葡萄糖胺和岩藻糖-1-磷酸）。全长酶的截短 GDP-甘露糖焦磷酸化酶结构域在仅以 GTP 和 1-磷酸甘露糖为底物的情况下，糖核苷酸转移酶活性几乎降低了 100 倍。这种古菌酶的温度稳定性和固有的广泛底物耐受性使其成为一种有效的试剂，可用于快速化学合成一系列天然和非天然糖核苷酸，而这些糖核苷酸很难通过化学方法单独制造。

  DOI：

  10.1039/b822794b